(S)-2-(6-((2-diphenylphosphino)phenylcarbonyloxy)benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 1233857-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(6-((2-diphenylphosphino)phenylcarbonyloxy)benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-(6-((2-(diphenylphosphaneyl)benzoyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid；(4S)-2-[6-(2-diphenylphosphanylbenzoyl)oxy-1,3-benzothiazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1233857-98-1
• 化学式: C₃₀H₂₁N₂O₄PS₂
• 分子量: 568.613
• InChiKey: QJXHRERNVCZYJL-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-((2-diphenylphosphino)phenylcarbonyloxy)benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 、 苄基叠氮 在 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-benzyl-2-(diphenylphosphanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  活细胞上聚糖的实时生物发光成像

  摘要：

  细胞表面聚糖是分子成像的有吸引力的目标，因为它们反映了与发育和疾病进展相关的细胞过程。在本文中，我们描述了一种新型膦探针的设计、合成和生物学应用，该探针用于使用生物发光对细胞表面聚糖进行实时成像。为了实现这一目标，我们利用了生物正交化学报告技术。该策略使用两步标记程序，其中包含功能手柄的非天然糖类似物 (1) 通过细胞自身的生物合成机制并入含糖蛋白质，然后 (2) 用外源添加的探针检测。我们设计了膦-荧光素试剂 1 来激活生物发光，以响应 Staudinger 与叠氮化物标记聚糖的连接。我们选择使用膦探针，因为尽管它们的反应动力学缓慢，但它们仍然是标记小鼠叠氮糖的最佳试剂。鉴于生物发光成像 (BLI) 提供的灵敏度和可忽略的背景，我们推断 1 可能能够克服荧光膦探针遇到的一些限制。在这项工作中，我们合成了第一个用于实时 BLI 的膦-荧光素探针，并证明了叠氮化物标记的细胞表面聚糖可以用 1

  DOI：

  10.1021/ja101766r
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanobenzothiazol-6-yl 2-(diphenylphosphino)benzoate 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以32%的产率得到(S)-2-(6-((2-diphenylphosphino)phenylcarbonyloxy)benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  活细胞上聚糖的实时生物发光成像

  摘要：

  细胞表面聚糖是分子成像的有吸引力的目标，因为它们反映了与发育和疾病进展相关的细胞过程。在本文中，我们描述了一种新型膦探针的设计、合成和生物学应用，该探针用于使用生物发光对细胞表面聚糖进行实时成像。为了实现这一目标，我们利用了生物正交化学报告技术。该策略使用两步标记程序，其中包含功能手柄的非天然糖类似物 (1) 通过细胞自身的生物合成机制并入含糖蛋白质，然后 (2) 用外源添加的探针检测。我们设计了膦-荧光素试剂 1 来激活生物发光，以响应 Staudinger 与叠氮化物标记聚糖的连接。我们选择使用膦探针，因为尽管它们的反应动力学缓慢，但它们仍然是标记小鼠叠氮糖的最佳试剂。鉴于生物发光成像 (BLI) 提供的灵敏度和可忽略的背景，我们推断 1 可能能够克服荧光膦探针遇到的一些限制。在这项工作中，我们合成了第一个用于实时 BLI 的膦-荧光素探针，并证明了叠氮化物标记的细胞表面聚糖可以用 1

  DOI：

  10.1021/ja101766r

文献信息

• Engineering of a bioluminescent probe for imaging nitroxyl in live cells and mice
  作者：Jun-Bin Li、Qianqian Wang、Hong-Wen Liu、Xia Yin、Xiao-Xiao Hu、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00211a

  日期：——

  A bioluminescent probe, BP-HNO, which exhibits a turn-on response to nitroxyl with high sensitivity and selectivity, is reported for the first time in this work. BP-HNO is free from the interference of biological autofluorescence to afford a high signal-to-noise ratio for bioimaging, and was successfully applied to imaging nitroxyl in live cells and mice.

  在这项工作中首次报道了一种生物发光探针BP-HNO，该探针具有高灵敏度和选择性，对硝酰基表现出开启反应。BP-HNO不受生物自发荧光的干扰，可为生物成像提供高信噪比，并已成功应用于活细胞和小鼠中的硝氧基成像。