2-ethyl 6-methyl phenanthridine-2,6-dicarboxylate | 1621584-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl 6-methyl phenanthridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-ethyl 6-O-methyl phenanthridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1621584-17-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: VCZCUPILMIWPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-ethyl 6-methyl phenanthridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化碘与咔唑催化2-异氰基联苯的自由基烷氧羰基化反应：菲啶-6-羧酸盐的合成

  摘要：

  已经开发出一种实用且环保的策略，可在无金属条件下从容易获得的氨基甲酸酯生成烷氧基羰基自由基。在存在四丁基碘化铵和叔丁基氢过氧化物的情况下，将2-异氰基联苯与氨基甲酸酯平稳地进行自由基烷氧基羰基化反应，得到菲啶-6-羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301158

文献信息

• Tetrabutylammonium Iodide-Catalyzed Radical Alkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyls with Carbazates: Synthesis of Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Xiaoqing Li、Mingwu Fang、Peizhu Hu、Guo Hong、Yucai Tang、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301158

  日期：2014.6.16

  A practical and environmentally friendly strategy for generating alkoxycarbonyl radicals from readily available carbazates under metal‐free conditions has been developed. In the presence of tetrabutylammonium iodide and tert‐butyl hydroperoxide, 2‐isocyanobiphenyls smoothly underwent radical alkoxycarbonylation with carbazates to afford phenanthridine‐6‐carboxylates.

  已经开发出一种实用且环保的策略，可在无金属条件下从容易获得的氨基甲酸酯生成烷氧基羰基自由基。在存在四丁基碘化铵和叔丁基氢过氧化物的情况下，将2-异氰基联苯与氨基甲酸酯平稳地进行自由基烷氧基羰基化反应，得到菲啶-6-羧酸盐。
• Synthesis of 6-carboxylated phenanthridines by oxidative alkoxycarbonylation–cyclization of 2-isocyanobiphenyls with carbazates
  作者：Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.049

  日期：2014.9