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5-bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1-ethyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

中文名称
——
中文别名
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英文名称
5-bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1-ethyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
英文别名
5-bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1-ethyl-3-hydroxyindol-2-one
5-bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1-ethyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one化学式
CAS
——
化学式
C18H15BrClNO3
mdl
——
分子量
408.679
InChiKey
DJLQWQYQRBSPBD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.22
  • 拓扑面积:
    57.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-bromo-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1-ethyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one盐酸溶剂黄146 作用下, 以 为溶剂, 以65 %的产率得到(E)-5-bromo-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-1-ethylindolin-2-one
    参考文献:
    名称:
    空间位阻诱导的 3-Alkylidene-2-oxindoles 的非对映选择性自由基硝化,然后是 Tosylhydrazine 介导的磺化
    摘要:
    已经探索了 3-alkylidene-2-oxindoles 的 β C-H 键与亚硝酸叔丁酯 (TBN)的金属自由基硝化反应。有趣的是,( E )-3-(2-(aryl)-2-oxoethylidene)oxindole 和 ( E )-3-ylidene oxindole 在硝化时给出不同的非对映异构体。机理研究表明,非对映选择性受官能团大小的控制。通过金属和无氧化剂的甲苯磺酰肼介导的磺化作用,将 3-(硝基亚烷基) 羟吲哚转化为 3-(甲苯磺酰亚烷基) 羟吲哚。这两种方法都具有起始材料容易获得和操作简单的优点。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.2c01523
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    空间位阻诱导的 3-Alkylidene-2-oxindoles 的非对映选择性自由基硝化,然后是 Tosylhydrazine 介导的磺化
    摘要:
    已经探索了 3-alkylidene-2-oxindoles 的 β C-H 键与亚硝酸叔丁酯 (TBN)的金属自由基硝化反应。有趣的是,( E )-3-(2-(aryl)-2-oxoethylidene)oxindole 和 ( E )-3-ylidene oxindole 在硝化时给出不同的非对映异构体。机理研究表明,非对映选择性受官能团大小的控制。通过金属和无氧化剂的甲苯磺酰肼介导的磺化作用,将 3-(硝基亚烷基) 羟吲哚转化为 3-(甲苯磺酰亚烷基) 羟吲哚。这两种方法都具有起始材料容易获得和操作简单的优点。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.2c01523
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文献信息

  • tert‐Butyl Nitrite Promoted Visible‐Light‐Induced Steric‐Hindrance‐Regulated Concurrent Cross‐Coupling and Regioselective Nitration of 3‐Alkylidene‐2‐oxindoles
    作者:Prabhat Sarkar、Soumitra Rana、Debashis Jana、Subham Mandal、Chhanda Mukhopadhyay
    DOI:10.1002/adsc.202301159
    日期:2024.4.9
    A tert‐butyl nitrite (TBN) promoted visible‐light‐induced one‐pot C−N cross coupling reaction of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles with benzene‐1,2‐diamine was explored. Simultaneously, the indoline motif of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles as well as 3‐ylidene oxindoles are regioselectively nitrated at the C‐6 position by in‐situ formed NO2 radical. (E)‐3‐(2‐(aryl)‐2‐oxoethylidene)oxindole and (E)‐3‐ylidene oxindole produce distinct nitrated diastereomeric coupling products, a phenomenon influenced by the steric bulk of the functional group. The experimental findings suggest the potential involvement of a radical pathway in this reaction.
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