benzyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enoate | 1037487-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1037487-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: NDYUEFMPUZDKMS-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enoate 、 (乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到3-O-benzyl 5-O-ethyl (4S,5S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉N-氧化物的合成及其在脱氢clausenamide形式合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成异恶唑啉N-氧化物的方案及其在脱氢clausenamide的形式合成中的应用。salt盐1与取代的硝基烯烃平滑反应，以高至极好的收率（高于99/1）生成异恶唑啉N-氧化物。它的不对称形式是通过使用金鸡纳生物碱衍生的铵盐6a和6b代替sulf盐1而开发的，ee值高于96％。该方法也已经成功地用于脱氢克柳酰胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.075

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of isoxazoline N-oxides
  作者：Chun-Yin Zhu、Xian-Ming Deng、Xiu-Li Sun、Jun-Cheng Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1039/b716468h

  日期：——

  The reaction of cinchonidine (cinchonine)-derived ammonium salts with nitroolefins in the presence of Cs2CO3 to afford optically active isoxazoline N-oxides with excellent ee and high de values has been developed.

  在Cs2CO3的存在下，辛可尼定（辛可宁）衍生的铵盐与硝基烯烃的反应已得到具有良好ee和高de值的光学活性异恶唑啉N-氧化物。