ethyl 5-isopropyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate | 52155-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-isopropyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-isopropyl-1,2,3-(2H)-triazole-4-carboxylate；5-isopropyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-isopropyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-propan-2-yl-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 52155-95-0
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: VAUNMGRLJUREQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓 、 异丁醛 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以129 mg的产率得到ethyl 5-isopropyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属多组分反应用于合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑

  摘要：

  通过顺序地将硫盐与醛和叠氮化钠偶联，开发了一种无金属的多米诺反应，可有效合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑。在L-脯氨酸存在下，通过硫盐与醛的偶合并与叠氮化物离子环合，就可以在原位形成烯属硫盐中间体而不是环氧化物。该工艺具有温和的条件，高效率，可商购的起始原料以及广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701587

文献信息

• Novel piperidines as chemokine modulators (ccr)
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20070054924A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds of formula (I): are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  公式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• One-Pot, Three-Component Reaction Using Modified Julia Reagents: A Facile Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(<i>NH</i>)-Triazoles in a Wet Organic Solvent
  作者：Huihui Chai、Ruiqiang Guo、Wei Yin、Lingping Cheng、Renhua Liu、Changhu Chu

  DOI：10.1021/co5001597

  日期：2015.3.9

  A new one-pot, three component reaction involving the use of Julia reagent, aldehyde, and sodium azide was developed for the efficient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles. This reaction could be carried out under mild reaction conditions without any precaution, and broad scope of substrates, both respect to Julia reagents and aldehydes, could be applied in this reaction system in generation of a small library of title compounds.
• US7956070B2
  申请人：——

  公开号：US7956070B2

  公开（公告）日：2011-06-07
• Metal-Free Multicomponent Reaction for Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(<i>NH</i> )-Triazoles
  作者：Guang-Long Wu、Qin-Pei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701587

  日期：2018.5.16

  A metal‐free domino reaction was developed for efficient synthesis of 4,5‐disubstituted 1,2,3‐(NH)‐triazoles by sequentially coupling sulfur salts with aldehydes and sodium azide. In the presence of L‐proline, olefinic sulfur salt intermediates rather than epoxides are formed in situ via the coupling of sulfur salts with aldehydes and cyclize with azide ion. This process features mild conditions, high

  通过顺序地将硫盐与醛和叠氮化钠偶联，开发了一种无金属的多米诺反应，可有效合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑。在L-脯氨酸存在下，通过硫盐与醛的偶合并与叠氮化物离子环合，就可以在原位形成烯属硫盐中间体而不是环氧化物。该工艺具有温和的条件，高效率，可商购的起始原料以及广泛的底物范围。