2-(2,2-dibromovinyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 633316-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2,2-dibromoethenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 633316-99-1
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₃
• 分子量: 324.956
• InChiKey: TWHMKPIQHGYVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{(E)-4-[(2R,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-but-3-en-1-ynyl}-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]oxazole-4-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033

文献信息

• Toward the Total Synthesis ofDisorazole A₁: Asymmetric Synthesis of the MaskedNorthern Half
  作者：H. Martin Hoffmann、Ingo V. Hartung、Ulrike Eggert、Lars Ole Haustedt、Barbara Niess、Peter M. Schäfer

  DOI：10.1055/s-2003-41033

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the masked northern half of the antimitotic natural product disorazole A 1 is described involving as key step a Z-selective Wittig olefination of a Cl -C I epoxy aldehyde with a C12-C19 phosphonium iodide.

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。