(E)-methyl 2-formyl-3-phenylacrylate | 1031812-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-formyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl α-formylcinnamate；methyl (E)-2-formyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1031812-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OVKXJWYAVJSGPP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-formyl-3-phenylacrylate 、 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3(2H)-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以36.7%的产率得到methyl 2-formyl-3-[4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 及其 2,3-Di-epi 类似物的全合成和生物活性

  摘要：

  通过引入分子内还原偶联的策略来构建环戊二烯[b]苯并呋喃骨架，现在通过迈克尔加成建立了迄今为止最短、最有效的罗卡格酰胺1及其外消旋形式的2,3-二表类似物3的合成方法， SmI2 促进分子内酮-酯偶联、酯中间体的胺化以及用 Me4NBH(OAc)3 还原羰基。几个步骤具有高度立体选择性甚至立体特异性。生物测定结果表明，与印楝素相比，1和3对小菜蛾的驱避效果要好得多；1 的杀虫活性高于印楝素对菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾和棉铃虫的杀虫活性，但 3 的杀虫活性较低。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700905
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-dimethoxymethylcinnamate 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(E)-methyl 2-formyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rocaglamide 及其 2,3-Di-epi 类似物的全合成和生物活性

  摘要：

  通过引入分子内还原偶联的策略来构建环戊二烯[b]苯并呋喃骨架，现在通过迈克尔加成建立了迄今为止最短、最有效的罗卡格酰胺1及其外消旋形式的2,3-二表类似物3的合成方法， SmI2 促进分子内酮-酯偶联、酯中间体的胺化以及用 Me4NBH(OAc)3 还原羰基。几个步骤具有高度立体选择性甚至立体特异性。生物测定结果表明，与印楝素相比，1和3对小菜蛾的驱避效果要好得多；1 的杀虫活性高于印楝素对菜青虫、小菜蛾、甜菜夜蛾和棉铃虫的杀虫活性，但 3 的杀虫活性较低。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700905

文献信息

• Hypervalent iodine catalysis for selective oxidation of Baylis–Hillman adducts via in situ generation of o-iodoxybenzoic acid (IBX) from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone
  作者：Raktani Bikshapathi、Parvathaneni Sai Prathima、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c6nj02628a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, eco-friendly protocol for selective oxidation of primary and secondary Baylis–Hillman alcohols to the corresponding carbonyl compounds has been developed. We have demonstrated the catalytic use of o-iodoxybenzoic acid (IBX) generated in situ from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant. This efficient method notably

  已经开发出一种有效的，对环境无害的，环境友好的方案，用于将伯利兹和仲伯利兹-希尔曼醇选择性氧化为相应的羰基化合物。我们已经证明了在氧酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为助氧化剂存在下，由2-碘代苯甲酸（IBA）原位生成的邻碘氧苯甲酸（IBX）的催化用途。这种有效的方法尤其可以在不使用任何有毒重金属和直接使用棘手的IBX的情况下更好地提高产量。此外，可以通过还原后处理方便地回收合成的催化剂。
• One-Pot Oxidative Conjugate Hydrothiocyanation-Hydrosulfenylation of Baylis-Hillman Alcohols Promoted by a Protic Ionic Liquid
  作者：Lal Yadav、Rajesh Patel、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-2008-1078549

  日期：——

  The first example of one-pot oxidative conjugate hydro­thiocyanation-hydrosulfenylation of acrylic ester derived Baylis-Hillman alcohols, that is, methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylene­propanoate, is reported. The reaction involves protic ionic liquid [Hmim]HSO4-mediated oxidation of Baylis-Hillman alcohols with NaNO3 to give methyl (E)-α-formylcinnamates followed by conjugate addition of sulfur-centered nucleophiles (NH4SCN/PhSH) to afford the corresponding methyl β-thiocyanato (or β-phenylsulfenyl)-α-formylhydrocinnamates diastereoselectively in 74-87% yields in a one-pot procedure. After isolation of the product, the ionic liquid [Hmim]HSO4 could be easily recycled for further use without any loss of efficiency.

  本研究首次报道了丙烯酸酯衍生的 Baylis-Hillman 醇（即 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯）的单锅氧化共轭氢硫氰酸化-氢磺酰化反应。该反应涉及以 NaNO3 为介质的原离子液体 [Hmim]HSO4 氧化 Baylis-Hillman 醇，生成 (E)-δ- 甲酰基肉桂酸甲酯，然后共轭加入以硫中心亲核物（NH4SCN/PhSH），以非对映选择性的方式得到相应的δ-硫氰基（或δ-苯磺酰基）-δ-甲酰基氢肉桂酸甲酯，一次反应的产率为 74-87%。分离出产物后，离子液体 [Hmim]HSO4 可以很容易地回收再利用，而不会降低效率。
• PADWA, ALBERT;CHIACCHIO, UGO;KLINE, DONALD N.;PERUMATTAM, JOHN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2238-2245
  作者：PADWA, ALBERT、CHIACCHIO, UGO、KLINE, DONALD N.、PERUMATTAM, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; KLINE D. N.; PERUMATTAM J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 913-916
  作者：PADWA A.、 KLINE D. N.、 PERUMATTAM J.

  DOI：——

  日期：——
• US4622332A
  申请人：——

  公开号：US4622332A

  公开（公告）日：1986-11-11