(+)-3a,8b-cis-dihydro-3H-5-carboxy-7-bromocyclopenta[b]benzofuran | 88277-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-3a,8b-cis-dihydro-3H-5-carboxy-7-bromocyclopenta[b]benzofuran
• 英文别名: (3aR,8bR)-7-bromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 88277-49-0
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: KGODQQYXGUAULA-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3a,8b-cis-dihydro-3H-5-carboxy-7-bromocyclopenta[b]benzofuran 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 4-[(1R,2R,3aR,8bR)-2-Hydroxy-1-((E)-(3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (3aS,8bS)-5,7-dibromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran 在 环己氯化镁 、 (+)-cis-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)cyclohexylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-3a,8b-cis-dihydro-3H-5-carboxy-7-bromocyclopenta[b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一个关键的制备分辨率为光学活性的合成中间体米亚苯基PGI 2衍生物

  摘要：

  为光学活性的合成中的关键中间体米亚苯基PGI 2 -衍生物，使用（+）被有效解决由非对映体盐形成法在制备规模顺- ñ -苄基-2-（羟甲基）环己胺（（+） -顺式-胺）作为拆分剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00442-5

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ISOMERS OF TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0915073A1

  公开（公告）日：1999-05-12

  Optically active materials of tricyclic compounds, for example, cyclopenta[b] benzofuran derivatives represented by the following formula: [wherein R1, R2, Y and Z independently represent hydrogen, halogen, an alkyl group, or an aryl group; W represents oxygen, sulfur, nitrogen or carbon; and n represents 0 to 4] are directly produced by adding an optically active alcohol, amine and/or metal salt thereof. The production method of the present invention requires neither complicated optical resolution operation nor enzyme reaction requiring a large amount of solvent and much reaction time and exhibiting low reproducibility, can be applied to both experimental and industrial production methods, and is thus very advantageous.

  三环化合物的光学活性材料，例如由下式表示的环戊并[b]苯并呋喃衍生物： [其中 R1、R2、Y 和 Z 独立地代表氢、卤素、烷基或芳基；W 代表氧、硫、氮或碳；n 代表 0 至 4]，通过加入具有光学活性的醇、胺和/或其金属盐直接生产。本发明的生产方法既不需要复杂的光学解析操作，也不需要大量溶剂和大量反应时间的酶反应，而且重现性低，既可应用于实验生产方法，也可应用于工业生产方法，因此非常具有优势。
• 5,6,7-Trinor-4, 8-inter-m-phenylene prostaglandin I2 derivatives
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0084856B2

  公开（公告）日：1994-05-04
• OHNO, KIYOTAKA;NAGASE, HIROSHI;ISHIKAWA, MAMORU;MATSUMOTO, KARUHISA;NISHI+
  作者：OHNO, KIYOTAKA、NAGASE, HIROSHI、ISHIKAWA, MAMORU、MATSUMOTO, KARUHISA、NISHI+

  DOI：——

  日期：——
• JPS59161371A
  申请人：——

  公开号：JPS59161371A

  公开（公告）日：1984-09-12
• US4474802A
  申请人：——

  公开号：US4474802A

  公开（公告）日：1984-10-02