(S)-1-(4-Methoxy-benzyl)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one | 138253-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-Methoxy-benzyl)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 138253-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: YUYJIINHEBDHJY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-Methoxy-benzyl)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 (4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2,3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸，一种calyculins----测定calyculins的绝对构型

  摘要：

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79444-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 L-焦谷氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(S)-1-(4-Methoxy-benzyl)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2,3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸，一种calyculins----测定calyculins的绝对构型

  摘要：

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79444-5

文献信息

• N-Substituted β-Enamino Acid Derivatives: A New Approach to Fluorinated β-Enamino Esters
  作者：Santos Fustero、Belén Pina、Antonio Simón-Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01549-9

  日期：1997.9

  Reaction of fluorinated imidoyl chlorides 1 with lithium ester enolates 2 gave N-substituted γ-fluorinated β-enamino and/or β-imino esters 4 in good to excellent yields. β-Enamino esters were obtained exclusively as Z isomers. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  氟化亚氨基氯化物1与酯烯醇锂2的反应以良好的至优异的产率得到N-取代的γ-氟化的β-烯氨基和/或β-亚氨基酯4。β-烯氨基酯仅作为Z异构体获得。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• New Strategy for the Stereoselective Synthesis of Fluorinated β-Amino Acids
  作者：Santos Fustero、Belén Pina、Esther Salavert、Antonio Navarro、M. Carmen Ramírez de Arellano、Antonio Simón Fuentes

  DOI：10.1021/jo025621k

  日期：2002.7.1

  Racemic and chiral nonracemic alpha-substituted and alpha-unsubstituted beta-fluoroalkyl beta-amino acid derivatives 6 and 9 have been synthesized in two steps starting from fluorinated imidoyl chlorides 1 and ester enolates. This approach is based on the chemical reduction of previously obtained gamma-fluorinated beta-enamino esters 4 by using ZnI2/NaBH4 in a nonchelated aprotic medium (dry CH2Cl2) as the reducing agent. A metal-chelated six-membered model has been suggested to explain the stereochemical outcome of the reduction reaction. The process takes place with high yields and with moderate to good diastereoselectivity. The best results related to diastereoselective reduction of chiral beta-enamino esters 4 were provided by the use of (-)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary.
• Stereoselective Synthesis of 2,3-dihydroxy-4-dimethylamino-5-methoxypentanoic acid, a fragment of calyculins ------- determination of the absolute configuration of calyculins
  作者：Yasumasa Hamada、Yoshihisa Tanada、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79444-5

  日期：1991.10

  (2R, 3R, 4R)-configuration has been stereoselectively prepared from (S)-pyroglutaminol (3) and revealed to be the enantiomer of the compound derived from calyculins (1), which provides the conclusive evidence on the absolute configuration of calyculins.

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。