(1R,4S,6R)-2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-6-(1H-indol-2-yl)-8-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid methyl ester | 133372-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S,6R)-2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-6-(1H-indol-2-yl)-8-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4S,6R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6-(1H-indol-2-yl)-8-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylate
• CAS: 133372-56-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: ODRHXZJKWSPGMT-LYLBAIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-6-(1H-indol-2-yl)-8-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6S)-6-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-8-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,6R)-2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-6-(1H-indol-2-yl)-8-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid methyl ester 、 (1R,4S,6R)-2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-8-hydroxy-6-(1H-indol-2-yl)-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022

文献信息

• Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives
  作者：Richard J. Sundberg、Robert J. Cherney

  DOI：10.1021/jo00311a022

  日期：1990.11