methyl (-)-(1S,3R)-4-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-3,3-dimethylcyclopropyl>-3-oxobutanoate | 157916-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (-)-(1S,3R)-4-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-3,3-dimethylcyclopropyl>-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S,3R)-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 157916-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: COPQGRBXIFIDQQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(1S,3R)-4-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-3,3-dimethylcyclopropyl>-3-oxobutanoate 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>oct-4-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropyl)acetaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (-)-(1S,3R)-4-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-3,3-dimethylcyclopropyl>-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300

文献信息

• Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Yousuke FUNAKOSHI、Kenji UENAKA、Kimiya MAEDA、Hidenori MIKAMIYAMA、Yoshiji TAKEMOTO、Naoyoshi MAEZAKI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.42.300

  日期：——

  As a preliminary study for the synthesis of aromadendrane- and alloaromadendrane-type compounds, trans and cis B/C-ring compounds (18 and 22) were synthesized from (+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one (3) as a common intermediate, which was obtained from (+)-3-carene via an intramolecular aldol condensation as a crucial step.

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。