1-(β-D-glucopyranosyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole | 1295573-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[5-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1295573-24-8
• 化学式: C₉H₁₂F₃N₃O₅
• 分子量: 299.207
• InChiKey: HPNKJWGITAUFNS-RHROMQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过TBS指导的1,3-偶极环加成反应区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.12.012

文献信息

• Regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues via TBS-directed 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Zhiru Xiong、Xiao-Long Qiu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.012

  日期：2011.3

  method for the highly regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues, which featured the utilization of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) group as the directing group in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions. 4-tert-Butyldimethylsilyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole nucleoside analogues were generated as the only cycloaddition products in moderate yields (15–79%)

  本文描述了一种直接区域选择性合成5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物的直接方法，其特征在于利用叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）基团作为1,3-偶极环加成中的指导基团反应。通过用3,3,3-三氟-氨基苯甲酸酯处理糖基叠氮化物，生成了4-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑核苷类似物，作为中等收率（15–79％）的唯一环加成产物。 1-叔丁基二甲基甲硅烷基丙炔1在85°C的甲苯中。用四丁基氟化铵（TBAF）除去这些三唑环加合物中的TBS基团，可顺利获得各种5-三氟甲基-1,5-二取代的1,2,3-三唑核苷类似物（40-88％）。