6-氨基香豆素-3-羧酸甲酯 | 80613-57-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基香豆素-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 6-aminocoumarin-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 6-aminocoumarin-3-methyl ester；Methyl 6-amino-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 80613-57-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: XMSRDFHOUJZFDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基香豆素-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新的3和6取代的香豆素氨基酸衍生物的合成和生物活性。第一部分

  摘要：

  描述了6-硝基香豆素-3-CO-氨基酸及其相应的甲酯（II-XVII）和一些二肽甲酯（XVIII-XXVI）的合成。通过碳二亚胺和酸制备了6-（N-甲苯磺酰基-或N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素-3-羧酸甲酯（XXXIV-XL）和3-（N-邻苯二甲酰基-或N-甲苯磺酰基氨基乙酰氨基香豆素（XLV-LVI）在四氢呋喃中对3-或6-（N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素衍生物进行水合肼解，分别得到相应的3-和6-（氨基酰基）氨基香豆素和羧酸酰肼（XLI-LVIII）。3- （N-甲苯磺酰基-L-Val-L-Leu-）氨基香豆素（LIX）通过叠氮化物法。发现各种取代的3-和6-氨基酰基香豆素衍生物中的二十四种具有对不同微生物的特异性抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180627
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-硝基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸酯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-氨基香豆素-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚氨基香豆素发光体的拓扑控制 AIEE

  摘要：

  由于聚集诱导的发射增强，异构亚氨基香豆素发光团在聚集体和固态中表现出显着不同的荧光。酚羟基的拓扑结构决定了异构发光团的发射行为。发光体1选择性检测 Fe(III) 而非 Fe(II)有助于开发化学组合逻辑门。

  DOI：

  10.1002/asia.202100590