1-(4-amino-7-chloro-2-methyl-quinolin-3-yl)-ethanone | 810687-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-amino-7-chloro-2-methyl-quinolin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-Ethanone, 1-(4-amino-7-chloro-2-methyl-3-quinolinyl)-；1-(4-amino-7-chloro-2-methylquinolin-3-yl)ethanone
• CAS: 810687-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD05839729
• 分子量: 234.685
• InChiKey: LMYIWLSXMMTSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯腈 、 乙酰丙酮 在 CuBTC metal-organic-framework 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-(4-amino-7-chloro-2-methyl-quinolin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinolines via Friedländer reaction catalyzed by CuBTC metal–organic-framework

  摘要：

  对Friedländer缩聚反应在2-氨基芳基酮和不同羰基化合物之间，采用CuBTC作为催化剂的研究，结合了多种实验技术和基于密度泛函理论的建模。具有硬路易斯酸特性的CuBTC展现出了比其他分子筛（如BEA和(Al)SBA-15，它们的路易斯酸位点浓度高）更高的催化活性。在无溶剂条件下，通过CuBTC催化的Friedländer反应合成了多取代喹啉。CuBTC中高浓度的活性位点以及相邻的一对配位不饱和的Cu2+活性位点的协同效应，是其在一小段时间内达到极高喹啉产率的原因。这里报告的结果使CuBTC成为其他路易斯酸促进缩聚反应的有力催化剂，包括那些导致生物活性化合物产生的反应，对制药行业具有特别重要意义。同时，还报告了通过计算研究得出的催化Friedländer反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c2dt11978a