[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone | 1245627-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1245627-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: WKBOLEFXYXWMJR-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(5R)-1-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-5-C-phenyl-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法立体选择性全合成鸟油醇A

  摘要：

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900342
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-5-C-phenyl-D-erythro-pentitol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法立体选择性全合成鸟油醇A

  摘要：

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900342

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Goniothalesdiol A via Chiron Approach
  作者：Jhillu S. Yadav、Ragam Nageshwar Rao、Ragam Somaiah、Valaboju Harikrishna、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200900342

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of goniothalesdiol A, a dihydroxylated tetrahydropyran compound, has been accomplished using D‐ribose as chiral precursor. The key steps involved are aryl Grignard reaction, stereoselective alkoxy‐directed keto reduction, and intramolecular oxy‐Michael addition.

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。