6-氯-1,3-二甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二酮 | 1203-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氯-1,3-二甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-chloro-1,3-dimethyl-5-nitrouracil
• 英文别名: 6-chloro-1,3-dimethyl-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil；6-chloro-5-nitro-1,3-dimethyluracil；6-Chlor-1,3-dimethyl-5-nitrouracil；6-chloro-1,3-dimethyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-chloro-1,3-dimethyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1203-25-4
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₄
• 分子量: 219.584
• InChiKey: ZOPMTVMJANWXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  243.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶以及基于它们的浓缩体系。2. 1-甲基-9-氨基黄嘌呤和9-氨基茶碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486922
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 硫酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-氯-1,3-二甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  多索茶碱杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明提出一种多索茶碱杂质及其制备方法，该杂质为9‑(2，2‑二甲氧基乙基)‑1,3‑二甲基‑1H‑嘌呤‑2,6(3H,9H)‑二酮。本发明提供的化合物可作为标准品，用于多索茶碱成品的成分检测，从而提升多索茶碱成品检测分析对杂质的准确定位性和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高多索茶碱成品质量。

  公开号：

  CN109734716B

文献信息

• [EN] ETHYNYLXANTHINES, PREPARATION AND USE AS CALCIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] ÉTHYNYLXANTHINES, PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2016159747A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to novel pharmaceutical compounds, which exhibit ability to act as calcium ion channel modulators, methods for their synthesis and the treatment and/or prevention of various diseases and disorders including deregulated calcium ion channel activity.

  本发明涉及一类新颖的药物化合物，这些化合物表现出作为钙离子通道调节剂的能力，以及它们的合成方法，以及用于治疗和/或预防包括钙离子通道活性失调在内的各种疾病和障碍。
• Pyrimidinedione compounds, method of producing the same and
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05008267A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有一个基本的骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过含有至少两个氮原子的烷基链连接。这种嘧啶二酮衍生物对治疗心律失常具有医疗用途。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of New 6-Thioarylpyrimidines and Related Compounds
  作者：Iman A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi、Saman H. Noori、Thilo Schuppler

  DOI：10.1080/10426500701693453

  日期：2008.6.9

  A series of new 5-nitro- and 5-amino-6-arylsulfanyl-1-propyl-1H-pyrimidin-2,4-diones (4–9) were synthesized with the aim to develop new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Similarly, 6-arylsulfanyl-1,3-dimethyl-5-nitro-1H-pyrimidin-2,4-diones (12–15) were prepared from 10. A new 2-amino-2-phenyl-7-phenylsulfanyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one (18) has been synthesized from reaction

  合成了一系列新的 5-硝基-和 5-氨基-6-芳基硫烷基-1-丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮 (4-9)，旨在开发新的非核苷逆转录酶抑制剂。 NNRTIs）。类似地，6-芳基硫基-1,3-二甲基-5-硝基-1H-嘧啶-2,4-二酮 (12-15) 由 10 制备。一种新的 2-氨基-2-苯基-7-苯基硫基-咪唑[1,2-a]pyrimidin-5-one (18) 已由 17 与 α-溴苯乙酮在 NaH 存在下的反应合成。评估了新合成的化合物在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 和 HIV-2 活性。
• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 47. A new synthesis of xanthines and pyrrolo[3,2-d]pyrimidines by intramolecular cyclisation of 6-substituted 5-nitrouracil derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Tadashi Sugiyama、Yukio Kitade、Shigeo Senda、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/p19840000583

  日期：——

  of 6-[2-(ethoxycarbonyl, acetyl, and cyano) ethyl] uracil (8h–j) with triethylamine led to the formation of the corresponding 6-vinyluracil (11 a–c). A one-step synthesis of the 7-hydroxy-9-deazaxanthines (9a–e) was accomplished by the treatment of the sodium salt (7) with arylalkyl chlorides in the presence of potassium carbonate in dry DMF. Deoxygenation of the 7-hydroxy-9-deazaxanthines (9a–e) smoothly

  通过在三乙胺存在下使6-氯-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（1）与芳基烷基胺反应，制得6-芳烷基氨基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（2a–f）。其中，在氮原子和6-芳基烷基氨基部分中的苄基位置不具有取代基的6-芳基烷基氨基尿嘧啶（2a–d）在转化为相应的8-芳基-1,3-二甲基黄嘌呤（3a–d）时在二甲基甲酰胺（DMF）中加热回流。钠盐（反应7 1,3,6-三甲基-5- nitrouracil（的）6）用在无水DMF烷基和芳基烷基卤化物，得到相应的6-（取代甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（8a–j）。其中，对6-（2-芳基乙基）尿嘧啶（8b-f）进行碱催化的环化反应，得到8-芳基-7-羟基-9-脱氮黄嘌呤（9a-e）。另一方面，用三乙胺处理6- [2-（乙氧羰基，乙酰基和氰基）乙基]尿嘧啶（8h-j）导致形成相应的6-乙烯基尿嘧啶（11a-c）。在干燥的DMF中，在碳酸钾的存在下
• Divergent synthesis of novel 9-deazaxanthine derivatives via late-stage cross-coupling reactions
  作者：Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti、Marco Mor、Giorgio Tarzia、Patrizia Minetti、Walter Cabri

  DOI：10.1039/c2ob26516h

  日期：——

  A small library of 8-substituted 9-deazaxanthines has been prepared by late-stage diversification of an 8-bromo-9-deazaxanthine. By utilizing palladium-catalyzed cross-coupling reactions a single key precursor can be transformed into a variety of 8-substituted-9-deazaxanthine compounds. Three key 8-bromo-9-deazaxanthine intermediates were efficiently prepared from commercially available 6-chlorouracil in six steps.

  通过对8-溴-9-去氨黄素的后期多样化，制备了一小库8-取代的9-去氨黄素。利用钯催化的交叉偶联反应，可以将一个单一的关键前体转化为多种8-取代的9-去氨黄素化合物。三个关键的8-溴-9-去氨黄素中间体通过六步反应高效地从商业可得的6-氯尿嘧啶制备而成。