1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl) propenone | 36574-88-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl) propenone
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36574-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JPPHFYVLQWGUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl) propenone 、 甲基肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到4-[2-Methyl-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外对某些1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物的hMAO-B抑制性评估

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.035
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl) propenone
  参考文献：
  名称：

  芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香酮和查耳酮抑制 TNF-α 诱导的 ICAM-1 表达：结构-活性分析

  摘要：

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100279

文献信息

• Effects of polyphenol compounds on influenza A virus replication and definition of their mechanism of action
  作者：Rossella Fioravanti、Ignacio Celestino、Roberta Costi、Giuliana Cuzzucoli Crucitti、Luca Pescatori、Leonardo Mattiello、Ettore Novellino、Paola Checconi、Anna Teresa Palamara、Lucia Nencioni、Roberto Di Santo

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.062

  日期：2012.8

  A set of polyphenol compounds was synthesized and assayed for their ability in inhibiting influenza A virus replication. A sub-set of them showed low toxicity. The best compounds within this sub-set were 4 and 6g, which inhibited the viral replication in a dose-dependent manner. The antiviral activity of these molecules was demonstrated to be caused by their interference with intracellular pathways exploited for viral replication: (1) MAP kinases controlling nuclear-cytoplasmic traffic of viral ribonucleoprotein complex; (2) redox-sensitive pathways, involved in maturation of viral hemagglutinin protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• Design, synthesis, and in vitro hMAO-B inhibitory evaluation of some 1-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles
  作者：Rossella Fioravanti、Nicoletta Desideri、Mariangela Biava、Luca Proietti Monaco、Laura Grammatica、Matilde Yáñez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.035

  日期：2013.9

  A series of 1-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (3a–k and 4a–u) were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory efficacy towards the two hMAO isoforms. Most of the derivatives were found to be potent and selective hMAO-B inhibitors. In particular, derivative 3g showed greater hMAO-B affinity than selective inhibitor selegiline coupled with high selectivity index (SI = 145)

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。