2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclopentanone | 220043-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 220043-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AFHADLMCGVFZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclopentanone 在 三氟甲磺酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-phenylbicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  协同催化：炔烃向双环[3.n.1]链烷酮的金属/质子催化环化反应

  摘要：

  已开发出一种高效且实用的协同金属/质子催化的Conia-ene反应合成双环[3.n.1]烷酮。这种协同催化作用已成功用于修饰天然化合物，例如二氢茉莉酮酸甲酯，α，β-thujone和5α-cholestan-3-one。此外，亲核试剂很容易攻击双环[3.2.1]链烷酮的桥连羰基，从而以优异的收率得到开环的环庚烯酮产物或双环[4.2.1]酰胺。这些反应提供了从简单的起始原料或天然存在的化合物快速进入各种环状结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201504964
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  协同催化：炔烃向双环[3.n.1]链烷酮的金属/质子催化环化反应

  摘要：

  已开发出一种高效且实用的协同金属/质子催化的Conia-ene反应合成双环[3.n.1]烷酮。这种协同催化作用已成功用于修饰天然化合物，例如二氢茉莉酮酸甲酯，α，β-thujone和5α-cholestan-3-one。此外，亲核试剂很容易攻击双环[3.2.1]链烷酮的桥连羰基，从而以优异的收率得到开环的环庚烯酮产物或双环[4.2.1]酰胺。这些反应提供了从简单的起始原料或天然存在的化合物快速进入各种环状结构的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201504964

文献信息

• 二环[3.n.1]化合物及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106316811B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开一种二环[3.n.1]化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域。本发明将炔酮化合物溶解于溶剂中，加入催化剂，0～120℃反应0.5h～40h后分离纯化，得到二环[3.n.1]化合物。其中，催化剂与炔酮化合物的摩尔比为0.01～1:1；溶剂与炔酮化合物的体积摩尔比为1～15mL:1mmol。本发明的制备方法具有操作简单快捷、反应过程对空气和水不敏感、所用催化剂用量少且廉价易得、纯化简单等优点。
• A convenient route to fused 5-7-6 tricyclic ring systems
  作者：Timo V. Ovaska、Jayme L. Roark、Christina M. Shoemaker、Jon Bordner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01198-8

  日期：1998.8

  An efficient and operationally simple route to fused tricyclic 5-7-6 ring systems was achieved through a consecutive 5-exo-dig cyclization/Claisen rearrangement process. The entire sequence can be conducted in one pot without isolation of intermediates.

  通过连续的5-exo-dig环化/ Claisen重排过程，实现了高效且操作简单的稠合三环5-7-6环系统路线。整个过程可以在一个罐中进行，而无需分离中间体。
• Synergistic Catalysis: Metal/Proton-Catalyzed Cyclization of Alkynones Toward Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkanones
  作者：Shifa Zhu、Qiaohui Zhang、Kai Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201504964

  日期：2015.8.3

  highly efficient and practical synergistically metal/proton‐catalyzed Conia–ene reaction for the synthesis of bicyclo[3.n.1]alkanones has been developed. This synergistic catalysis was successfully utilized in modifying natural compounds such as methyl dihydrojasmonate, α,β‐thujone, and 5α‐cholestan‐3‐one. Furthermore, the bridged carbonyl group of bicyclo[3.2.1]alkanones could be easily attacked by nucleophiles

  已开发出一种高效且实用的协同金属/质子催化的Conia-ene反应合成双环[3.n.1]烷酮。这种协同催化作用已成功用于修饰天然化合物，例如二氢茉莉酮酸甲酯，α，β-thujone和5α-cholestan-3-one。此外，亲核试剂很容易攻击双环[3.2.1]链烷酮的桥连羰基，从而以优异的收率得到开环的环庚烯酮产物或双环[4.2.1]酰胺。这些反应提供了从简单的起始原料或天然存在的化合物快速进入各种环状结构的途径。