(2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-3-tert-butoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 210824-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-3-tert-butoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-benzoyl-4-[2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 210824-83-2
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₈
• 分子量: 663.767
• InChiKey: XNJZABYPWOTULO-ZJJOJAIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.795±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-3-tert-butoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到[(2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对丙烯醛酸的吡啶酮环：丙烯醛酸A的简明合成和丙烯醛酸B的方法

  摘要：

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00377-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2S,3S)-1-Benzoyl-4-(3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-phenyl)-3-tert-butoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生方法对丙烯醛酸的吡啶酮环：丙烯醛酸A的简明合成和丙烯醛酸B的方法

  摘要：

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00377-9

文献信息

• A biomimetic approach to the pyridone rings of the acromelic acids: A concise synthesis of acromelic acid A and an approach to acromelic acid B
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Gareth J. Pritchard、Mark R. Spyvee、Roger C. Whitehead、Mark E. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00377-9

  日期：1998.6

  The syntheses of acromelic acid A 1, allo-acromelic acid A 19 and an approach towards acromelic acid B 2 are described. Palladium (0) catalysed cross-coupling reactions were used to generate C-4 catechol precursors and formation of the pyridone rings was investigated using a biomimetic oxidative cleavage - recyclisation strategy.

  描述了丙烯醛酸A 1，别甲丙酸A 19的合成和制备丙烯醛酸B 2的方法。钯（0）催化的交叉偶联反应用于生成C-4邻苯二酚前体，并使用仿生氧化裂解-循环化策略研究了吡啶酮环的形成。