((1S,2S)-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalen]-2-yl)(phenyl)methanone | 1256842-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalen]-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)-[(1'S,4S)-spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-cyclopropane]-1'-yl]methanone
• CAS: 1256842-25-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: KOSNHZGVHLKGQO-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalen]-2-ene 、 水杨醛 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 SL-J₀₀₉-1 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到((1S,2S)-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopropane-1,1'-naphthalen]-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes by Hydroacylation

  摘要：

  We report an enantioselective desymmetrization of cyclopropenes by intermolecular Rh-catalyzed hydroacylation. Cyclopropylketones, bearing quaternary stereocenters, are produced with diastereocontrol (up to >20:1) and excellent enantiomeric excess (up to >99 ee).

  DOI：

  10.1021/ja107738a

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Cyclopropenes by Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Kevin G. M. Kou、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja107738a

  日期：2010.11.24

  We report an enantioselective desymmetrization of cyclopropenes by intermolecular Rh-catalyzed hydroacylation. Cyclopropylketones, bearing quaternary stereocenters, are produced with diastereocontrol (up to >20:1) and excellent enantiomeric excess (up to >99 ee).