12-(3-hydroxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-(3-hydroxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: RNOYAVJBRJOTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(3-hydroxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到12-(3-hydroxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-菲咯啉衍生物的氧化

  摘要：

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 1,3-二苯基-4,7-菲罗啉，会使 4,7- 菲罗啉环系统转化为 1,8-二氮芴酮。在醋酸中用亚硝酸钠氧化 12-芳基和 12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢-7H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮（6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-环己二酮和二咪酮的缩合产物），可生成 12-芳基-9,10-二氢-8H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮。由 6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-茚二酮反应得到的 13-芳基-7,13-二氢-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮在硝基苯中加热后氧化成 13-芳基-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0014-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3-[(E)-Quinolin-6-yliminomethyl]-phenol 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到12-(3-hydroxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-benzo[b][4,7]phenanthrolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-菲咯啉衍生物的氧化

  摘要：

  在碱性介质中用高锰酸钾氧化 1,3-二苯基-4,7-菲罗啉，会使 4,7- 菲罗啉环系统转化为 1,8-二氮芴酮。在醋酸中用亚硝酸钠氧化 12-芳基和 12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢-7H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮（6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-环己二酮和二咪酮的缩合产物），可生成 12-芳基-9,10-二氢-8H-苯并[b][4,7]菲罗啉-11-酮。由 6-芳基亚甲基氨基喹啉与 1,3-茚二酮反应得到的 13-芳基-7,13-二氢-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮在硝基苯中加热后氧化成 13-芳基-12H-茚并[2,1-b][4,7]菲罗啉-12-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0014-4