5-methyl-4-pentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 60659-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-4-pentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-4-n-pentyl-5-methyl-pyrrol；2-Formyl-5-methyl-4-pentyl-pyrrol；5-methyl-4-pentyl-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 60659-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: MSVVSAGPGKYCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-pentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-3-pentyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硅胶促进吡咯的分子间脱芳香化反应

  摘要：

  通过硅胶促进分子间脱芳香基吡咯与α，β-不饱和酮的加成反应，已开发出有效合成多取代2 H-吡咯衍生物的方法。这种转化具有环境友好的助催化剂，高效，底物范围广和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401150
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-4-pentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅胶促进吡咯的分子间脱芳香化反应

  摘要：

  通过硅胶促进分子间脱芳香基吡咯与α，β-不饱和酮的加成反应，已开发出有效合成多取代2 H-吡咯衍生物的方法。这种转化具有环境友好的助催化剂，高效，底物范围广和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401150

文献信息

• Synthesis of some 5-aryl-2,2′-dipyrromethenes as analogs of prodigiosin
  作者：E. Campaigne、G. M. Shutske

  DOI：10.1002/jhet.5570130315

  日期：1976.6

  Three new dipyrromethenes have been synthesized as analogs of prodigiosin: 3-methoxy-5-phenyl-2,2′-dipyrromethene (10a), 3-methoxy-4 -pentyl-5-phenyl-5′-methyl-2,2′-dipyrromethene (10b), and 3-methoxy-4′-pentyl-5′-methyl-5-(2″-thienyl)-2,2′-dipyrromethene (10c). The Michael addition of ethyl glycinate to an appropriate arylidenemalonate, quenched with ethyl chloroformate and followed by a Dieckmann

  已经合成了三种新的二吡咯烷酮作为原地黄霉素的类似物：3-甲氧基-5-苯基-2,2'-二吡咯亚甲基（10a），3-甲氧基-4-戊基-5-苯基-5'-甲基-2,2' -dipyrromethene （10B） ，和3-甲氧基-4'-戊基-5'-甲基-5-（2“ -噻吩基）-2,2'-二吡咯亚甲基（10C）。将甘氨酸乙酯的迈克尔加成到合适的亚芳基丙二酸酯中，用氯甲酸乙酯淬灭，然后进行狄克曼环化，得到1-乙氧基羰基-3-氧代-5-苯基二乙基和噻吩基吡咯烷-2，4-二羧酸二乙酯，2a和2b。高烯丙基酮酯的甲基化，然后氧化成氮适当修饰吡咯核后，β-乙氧基羰基吡咯导致2-苯基-和2-噻吩基-4-甲氧基吡咯。这些芳基甲氧基吡咯与吡咯-2-甲醛或5-甲基-4-戊基吡咯-2-甲醛的酸催化缩合得到10a，10b和10c。
• Synthese von prodigiosin-analogen
  作者：Günter Kresze、Manfred Morper、Atanas Bijev

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83735-7

  日期：1977.1