ethyl 3-pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1443775-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1443775-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: MAVAWBAJSJCWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-3-戊基吡咯
  参考文献：
  名称：

  硅胶促进吡咯的分子间脱芳香化反应

  摘要：

  通过硅胶促进分子间脱芳香基吡咯与α，β-不饱和酮的加成反应，已开发出有效合成多取代2 H-吡咯衍生物的方法。这种转化具有环境友好的助催化剂，高效，底物范围广和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401150
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 3-pentyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Preparation of Diverse Dipyrrolemethanes

  摘要：

  A modular synthesis of polyfunctional dipyrrolemethanes is presented. Diverse side chains are introduced to 2-carboxypyrrole building blocks in two to four steps, resulting in a collection of substituted pyrroles that, when condensed in one step, give rise to diverse structural features.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318503

文献信息

• Synthesis of Pyrroles by Click Reaction: Silver-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes with Isocyanides
  作者：Meng Gao、Chuan He、Hongyi Chen、Ruopeng Bai、Ben Cheng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201302604

  日期：2013.7.1

  Just click with silver: Pyrroles are prepared by the co‐cyclization of terminal alkynes and isocyanides in a silver‐catalyzed click reaction. This route represents an extremely simple, efficient, and atom‐economic approach to substituted pyrroles in good yields with high selectivity, thus complementing the click method for the rapid formation of multifunctional heterocycles.

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。