(-)-(1R,2S)-1-(1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone | 185429-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-1-(1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
• 英文别名: (-)-georgyone；(-)-(1R,2S)-Georgywood(R)；cis-2-acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,2,8,8-tetramethylnaphthalene；cis-1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,2,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)ethanone；Ethanone, 1-((1R,2S)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,2,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-, rel-；1-[(1R,2S)-1,2,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 185429-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: YQYKESUTYHZAGG-BZNIZROVSA-N

物化性质

• LogP：
  5.285 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-壬二烯,2-甲基-6-亚甲基- 在 甲基二氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(1R,2S)-1-(1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x

文献信息

• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010072008A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound of the formula 1 in which the dotted line represents a single double bond in either the 4a,8a- or the 4,4a-position. The formula covers the compounds 1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile and (1RS,8aSR)-1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile. These are useful as intermediates in the preparation of desirable fragrance molecules.

  公式1中的点线代表4a,8a-或4,4a-位置中的单双键。该公式涵盖了化合物1,2,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-辛烷-2-碳腈和(1RS,8aSR)-1,2,8,8-四甲基-1,2,3,5,6,7,8,8a-辛烷-2-碳腈。这些化合物在制备理想香料分子时作为中间体是有用的。
• Precursors for fragrant ketones and fragrant aldehydes
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1262473A1

  公开（公告）日：2002-12-04

  The present invention refers to fragrance precursors of formula I for a fragrant ketone of formula II and one or more fragrant aldehydes or ketones of formula III and IV, These fragrance precursors are useful in perfumery, especially in the fine and functional perfumery.

  本发明涉及公式I的香气前体，用于公式II的芳香酮和公式III和IV的一个或多个芳香醛或酮，这些香气前体在香水制造中特别有用，尤其是在精细和功能性香水中。
• 6-methoxy-2,6-dimethyloctanal and its use as a fragrance ingredient
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP1764355A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  6-Methoxy-2,6-dimethyloctanal, a method of its production and fragrance compositions comprising it.

  6-甲氧基-2,6-二甲基辛醛，其生产方法和含有它的香精组合物。
• A Review of U.S. Patents in the Field of Organic Process Development Published During August and September 2009
  作者：Keith Turner

  DOI：10.1021/op1000429

  日期：2010.3.19

  This article has not yet been cited by other publications.

  本文尚未被其他出版物引用。
• Precursors for ketones and aldehydes
  申请人：——

  公开号：US20040171516A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention refers to compounds of formula I 1 as precursors for a ketone of formula II, 2 an aldehyde or ketone of formula III, and an aldehyde or ketone of formula IV, 3 These compounds are useful in perfumery, especially in the fine and functional perfumery.

  本发明涉及式 I 的化合物 1 作为式 II 酮的前体、 2 式 III 的醛或酮，以及式 IV 的醛或酮、 3 这些化合物可用于香水制造，尤其是精细和功能性香水制造。