2-(3-bromo-phenyl)-6-methoxy-4-phenyl-quinoline | 957188-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-phenyl)-6-methoxy-4-phenyl-quinoline
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-6-methoxy-4-phenylquinoline
• CAS: 957188-14-6
• 化学式: C₂₂H₁₆BrNO
• 分子量: 390.279
• InChiKey: WPFQYZVXWGGAID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(1-苯基乙烯基)苯胺 、 N'-(3-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 copper(II) acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-(3-bromo-phenyl)-6-methoxy-4-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻乙烯基苯胺与N-甲苯磺酰hydr的氧化偶联：多取代喹啉衍生物的高效合成

  摘要：

  使用N-甲苯磺酰hydr作为偶联伙伴，已经完成了一般的铜催化的邻乙烯基苯胺的氧化环化反应。获得了各种具有重要生物学意义的取代喹啉衍生物，其收率良好。重要特征是高官能团耐受性，升级至克级合成以及可能从相应的甲醛中一锅法合成喹啉。通过C证明了所获得的喹啉衍生物的合成潜力H键官能化反应。此外，初步的机械研究表明，可能生成不稳定的重氮化合物和亚胺衍生物作为潜在的中间体，以及铜催化的电环反应和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.04.005

文献信息

• One-pot solvent and catalyst-free synthesis of functionalized 1,8-naphthyridines and quinolines by microwave irradiation
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Anita Hazra、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1002/jhet.5570440536

  日期：2007.9

  one-pot two-component synthesis under solvent-free conditions in good yields by the reaction of a variety of aryl or heteroaryl amines and aryl vinyl ketones. A combinatorial type approach for a one-step microwave reaction has been developed where a ring-closing condensation is followed by a spontaneous aromatization to afford the functionalized aryl substituted 1,8-naphthyridines and quinolines.

  通过多种辅助的芳基或杂芳基胺与芳基乙烯基酮的反应，在无溶剂条件下以微波辅助单锅两组分合成法以良好的收率合成了一系列官能化的芳基取代的萘啶和喹啉。已经开发出一种用于一步式微波反应的组合型方法，其中闭环缩合之后进行自发芳构化，以提供官能化的芳基取代的1,8-萘啶和喹啉。
• Environmentally benign synthesis of 2,4-diarylquinolines under metal- & solvent-free conditions
  作者：Simra Faraz、Sabina Yashmin、Mayura Dilip Marathe、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154433

  日期：2023.3

  The synthesis of 2,4-diarylquinolines is reported by employing arylamine, aryl aldehyde, and aryl acetylene using 30 mol% p-toluenesulfonic acid monohydrate (p-TSA·H2O) as a catalyst at 110 °C temperature under solvent-free conditions via a one-pot three-component reaction. The salient features of the present protocol are the nonrequirement of a metal catalyst, additive, solvent, and inert atmospheric

  报道了以30 mol%对甲苯磺酸一水合物( p -TSA·H 2 O)为催化剂，在110 °C无溶剂条件下，以芳胺、芳基醛和芳基乙炔为催化剂合成2,4-二芳基喹啉。通过一锅三组分反应的条件。本协议的显着特点是不需要金属催化剂、添加剂、溶剂和惰性大气反应条件、良好的产率、底物范围和较短的反应时间。用30 mol%对甲苯磺酸一水合物( p -TSA·H 2O) 在无溶剂条件下作为催化剂使三组分反应足够有效地形成 2,4-二芳基喹啉，而无需任何重金属催化剂或添加剂的参与。