(E)-2-(2-fluoro-4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)naphthalene | 1400991-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-fluoro-4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-fluoro-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]naphthalene
• CAS: 1400991-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₃F
• 分子量: 272.322
• InChiKey: SFEBETMBFNUHDO-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-fluoroenyne by the reaction of gem -difluoroalkenes with terminal alkynes

  摘要：

  A mild and convenient method for the stereoselective synthesis of a series of conjugated beta-fluoroenynes by the reaction of gem-difluoroalkenes with terminal alkynes with the assistance of n-butyllithium and K3PO4 is described. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.10.010

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Conjugated Fluoro Enynes
  作者：Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo300971w

  日期：2012.10.5

  Julia–Kocienski reagents for the synthesis of fluoro enynes. Both reagents reacted with aldehydes under mild DBU- or LHMDS-mediated conditions, giving high yields of conjugated fluoro enynes with E-stereoselectivity. In comparison to DBU-mediated reactions, stereoselectivity was higher in low-temperature LHMDS-mediated reactions. Two ketones were shown to react as well, using LHMDS as base. In situ removal

  TMS 和 TIPS 保护的 1,3-苯并噻唑-2-基 (BT) 炔丙基砜的金属化-亲电氟化得到相应的 BT 氟炔丙基砜，Julia-Kocienski 试剂用于合成氟烯炔。这两种试剂在温和的 DBU 或 LHMDS 介导的条件下与醛反应，产生具有E立体选择性的共轭氟烯炔的高产率。与 DBU 介导的反应相比，低温 LHMDS 介导的反应的立体选择性更高。两种酮也显示出反应，使用 LHMDS 作为碱。原位去除 TMS 基团得到末端共轭的 2-氟 1,3-烯炔。通过 Sonogashira 和 Heck 偶联转化为内部炔烃和立体异构氟二烯，证明了氟烯炔的合成效用。