6-氯-2-(4-氯苯基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 6336-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-氯-2-(4-氯苯基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 6,4'-dichloroflavanone
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 6336-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• mdl: MFCD28049997
• 分子量: 293.149
• InChiKey: BRSHNJAWYFBJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(4-氯苯基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 高氯酸 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4,6-二氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的黄烷酮氧化：黄酮的简便合成

  摘要：

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。

  DOI：

  10.1080/00397910500214490
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 15-冠醚-5 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到6-氯-2-(4-氯苯基)-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  10.1080/00397911.2024.2358375

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2024.2358375

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016012333A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of combating and controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I), wherein R1 is R4, YR5 or ZR6; Y is CO or C=S; Z is S, S(O), SO2 or PO2; and A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic ring, wherein R1 to R6 are defined organic groups; new compounds are also provided.

  一种用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫栖息地或易受害虫攻击的植物施加化学式(I)中的一种化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量，其中R1为R4、YR5或ZR6；Y为CO或C=S；Z为S、S(O)、SO2或PO2；A为一个可选择取代的苯基或可选择取代的杂环，其中R1至R6为定义的有机基团；还提供了新的化合物。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Flavanones: A New Synthesis of Methyl 2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates by 1,2-Aryl Shift
  作者：Om Prakash、Madan P. Tanwar

  DOI：10.1246/bcsj.68.1168

  日期：1995.4

  Flavanones (1), on oxidation with (diacetoxyiodo)benzene-sulfuric acid (DIB–H2SO4) or (hydroxy)tosyloxy)iodo)benzene (HTIB) in trimethyl orthoformate, undergo facile ring contraction by 1,2-aryl shift, thereby yielding methyl 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates (4) as major products (40—80%). cis-3-Methoxyflavanones (5) and flavones (3) are the minor products formed in variable ratios.

  黄烷酮 (1) 在用原甲酸三甲酯中的（二乙酰氧基碘）苯-硫酸（DIB–H2SO4）或（羟基）甲苯磺酰氧基）碘）苯（HTIB）氧化时，通过 1,2-芳基位移发生容易的环收缩，从而产生2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸甲酯 (4) 作为主要产物 (40-80%)。顺式 3-甲氧基黄烷酮 (5) 和黄酮 (3) 是以可变比例形成的次要产物。
• Simple and Efficient One Step Synthesis of Functionalized Flavanones and Chalcones
  作者：ABDULLAH SAAD ALBOGAMI、USAMA KARAMA、AHMED AMINE MOUSA、M. KHAN、SARA ABDULLAH AL-MAZROA、HAMAD Z. ALKHATHLAN

  DOI：10.13005/ojc/280201

  日期：2012.6.18

  A facile and highly efficient microwave-assisted synthesis of functionalized chalcones and flavanones based on the Claisen-Schmidt condensation reaction is reported. The method describes the synthesis of flavanones in single step with excellent yield and it was revealed that position and number of substituents on acetophenones and aromatic aldehydes played a very crucial and key role in the construction

  据报道，基于克莱森-施密特缩合反应，可以轻松，高效地通过微波辅助合成官能化的查耳酮和黄烷酮。该方法描述了一步合成黄烷酮的方法，收率很高，并且表明苯乙酮和芳族醛上取代基的位置和数量在黄烷酮衍生物的构建中起着至关重要的作用。在这32种合成化合物中，5个查耳酮和1个黄烷酮是新化合物。
• A New Synthesis of Flavanones
  作者：Daniel Dauzonne、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1997-1337

  日期：1997.11

  Flavanones 2 were synthesized in good yields from 3-chloro-2,3-dihydro-3-nitro-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-ones 1 using a free radical process involving the tributyltin hydride/2,2'-azobisisobutyronitrile system in refluxing benzene.

  使用涉及三丁基氢化锡/2,2'的自由基工艺，从 3-氯-2,3-二氢-3-硝基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 1 合成黄烷酮 2，收率良好回流苯中的偶氮二异丁腈体系。
• Chemotherapeutic agents
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04801593A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  A method of treating or preventing viral infections, in particular rhinovirus infections comprising the administration of an effective amount of a 2-phenyltetralin derivative or a heterocyclic analogue thereof. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and some novel compounds are also disclosed.

  一种治疗或预防病毒感染，特别是鼻病毒感染的方法，包括给予有效量的2-苯基四氢萘衍生物或其杂环类似物。还公开了含有这些化合物的制药组合物以及一些新的化合物。