6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]-吡啶-3-甲醛 | 351227-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]-吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 351227-28-6
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: ZRGDXQHECUZDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]-吡啶-3-甲醛 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶和咪唑并噻唑的二溴代烯烃胺化反应的无金属方法制备唑吡坦，毒杀em及其类似物

  摘要：

  阐述了一种新的两步法制备唑吡坦，阿吡培南及其类似物。使用CBr 4 -PPh 3体系对相应的醛进行Wittig烯化反应，制得了一组由咪唑并吡啶和咪唑并噻唑衍生的未知二溴代烯烃。在水的存在下，用不同的伯胺和仲胺对二溴烯烃进行胺化可直接导致目标药物及其类似物的产率高达95％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900279
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.17h， 生成 6-氯-2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-a]-吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  C-3 官能化咪唑并[1,2-a]吡啶基序的合成、表征、DFT、ADMET、MD 分析和分子对接

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶是有机化学中至关重要的基序，因其在生物活性化合物合成中的多种应用而被广泛探索。该核心的功能化代表了修饰衍生分子的理化性质和使其多样化的基本策略，为药理学、药物化学和材料等领域开辟了新的视角。本研究特别关注咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的3位官能化。我们的方法将简单且经济高效的合成方法与光谱表征（包括 NMR 光谱（1H、13C））结合起来。此外，还对DFT、分子对接和分子动力学模拟等理论方法进行了研究。我们研究的主要目的是进一步了解这些功能化化合物的结构特性和分子相互作用，为杂环化学和用于治疗目的的分子设计开辟新的视角。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138658

文献信息

• 2-Aryl Indole NK1 receptor antagonists: optimisation of indole substitution
  作者：Laura C. Cooper、Gary G. Chicchi、Kevin Dinnell、Jason M. Elliott、Gregory J. Hollingworth、Marc M. Kurtz、Karen L. Locker、Denise Morrison、Duncan E. Shaw、Kwei-Lan Tsao、Alan P. Watt、Angela R. Williams、Christopher J. Swain

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00182-2

  日期：2001.5

  The synthesis and biological evaluation of a series of 2-aryl indoles with high affinity for the human neurokinin-1 (hNK1) receptor are reported, concentrating on optimisation of the indole substitution.

  报道了对人神经激肽-1（hNK1）受体具有高亲和力的一系列2-芳基吲哚的合成和生物学评估，重点研究了吲哚取代的优化。
• Azaindole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020022624A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to compounds of the formula (I): 1 wherein: Het represents a heterocyclic residue selected from: 2 where the dotted line in (b) represents an optional double bond; A completes a fused pyridine ring; and B completes a fused benzene or pyridine ring. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及公式(I)的化合物：1其中：Het代表从以下选择的杂环残基：2其中(b)中的虚线表示可选的双键；A完成了一个融合的吡啶环；B完成了一个融合的苯环或吡啶环。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。
• Synthesis of new set of imidazo[1,2-a]pyridine-schiff bases derivatives as potential antimicrobial agents: Experimental and theoretical approaches
  作者：Othmane Roby、Fatima Zahra Kadiri、Zineb Loukhmi、Mohamed Moutaouakil、Said Tighadouini、Rafik Saddik、Aziz Aboulmouhajir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136186

  日期：2023.11

  computational docking studies were performed to understand the interactions between these compounds and their target proteins. Additionally, density functional theory (DFT) calculations were performed to provide insight into the compounds electronic structure and reactivity. The findings of this work provide valuable information regarding the synthesis, characterization, antibacterial activity, and

  微生物感染的多药耐药性需要发现具有增强功效的新药。在此背景下，合成了一系列新型咪唑并吡啶席夫碱衍生物来解决这一迫切需求。评估了这些化合物的抗菌活性。该合成涉及各种伯胺和咪唑并吡啶甲醛衍生物之间的缩合反应，无需额外的纯化步骤即可产生高产率的产品。合成的化合物通过IR、1H -NMR、13C-NMR 光谱方法和 GC-MS 联用技术。使用纸片扩散法评估所有新化合物的体外抗真菌和抗菌活性。值得注意的是，大多数化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及白色念珠菌、酿酒酵母和巴西曲霉表现出良好的抗菌活性作为真菌。为了进一步了解作用模式，进行了计算对接研究以了解这些化合物与其靶蛋白之间的相互作用。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以深入了解化合物的电子结构和反应性。这项工作的结果提供了有关这些新型咪唑并吡啶化合物的合成、表征、抗菌活性和分子特性的宝贵信息。
• Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Fused Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine-chromenones and Methylene-Tethered Bis-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Regioselective O-Acetoxylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Javeed Ahmad Tali、Ravi Shankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00578

  日期：2023.5.12

  unprecedented protocol via ruthenium-catalyzed annulation for the synthesis of 6H-chromeno[4′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-one, and functionalized 2-(3-formylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl acetate has been revealed by intramolecular chelation-assisted C–H activation. Additionally, a one-pot approach for creating bis(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methane (BIP) has been realized through ruthenium

  在此，我们公开了一种前所未有的通过钌催化环化合成 6 H -chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2- a ]pyridin-6-one 和功能化 2-(已通过分子内螯合辅助的 C-H 活化揭示了3-甲酰咪唑并 [1,2- a ] 吡啶-2-基) 乙酸苯酯。此外，通过使用甲酸的钌催化，已经实现了用于产生双（2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基）甲烷（BIP）的一锅法。该方法用于 BIP 的克级合成和已上市药物佐利米丁的经济步骤后期功能化，收率良好。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。