6-氯-2-(三氟甲基)-1H-吲哚 | 934843-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-2-trifluoromethylindole
• CAS: 934843-27-3
• 化学式: C₉H₅ClF₃N
• 分子量: 219.594
• InChiKey: LCZVFFOPDIBUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(三氟甲基)-1H-吲哚 、 2-溴苯甲酰氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-bromophenyl)(6-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-CF3-吲哚的对映选择性 Pd 催化去芳烃还原 Heck 和多米诺 Heck-Suzuki 反应

  摘要：

  已经开发了高对映选择性钯催化的脱芳烃还原Heck反应和2-CF 3 -吲哚的多米诺Heck-Suzuki反应。以Pd(OAc) 2 /( R )-Synphos 为催化剂，Et 3 SiH 为氢化物源，通过脱芳烃还原Heck反应得到多种具有2-三氟甲基季立体中心的二氢吲哚。或者，使用 Pd(dba) 2 /亚磷酰胺作为催化剂，Ar 4 BNa 作为偶联伙伴，通过多米诺脱芳构 Heck-Suzuki 反应得到结构多样的含有两个邻位碳立构中心的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2cc01435a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基甲苯 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-氯-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  从 2-硝基甲苯中两步、区域选择性、多克级合成 2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  使用三氟乙酸乙酯（三氟甲基的最便宜来源之一）酰化 2-硝基甲苯，产生中间体 2-硝基苄基三氟甲基酮，无需分离，在 Zn/AcOH 的作用下环化，提供 2-（三氟甲基） )在 C3 位置未取代的吲哚。所开发的方法避免了使用昂贵的催化剂和苛刻的反应条件。该方法易于扩展，性能从 10 毫摩尔到 250 毫摩尔不会显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153515

文献信息

• Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CF₃SO₂Na on the C2 position
  作者：Jiao-Jiao Xie、Zhi-Qing Wang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07785e

  日期：——

  An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CF₃SO₂Na under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position.

  一种高效的方法，用于从吲哚合成2-三氟甲基吲哚，该方法使用易于处理、廉价且低毒的CF3SO2Na，在无金属条件下进行，可选择性地在吲哚的C2位置引入三氟甲基。
• 2-(Trifluoromethyl)indoles via Pd(0)-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization of Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Julia Pedroni、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00795

  日期：2016.4.15

  Perfluoroalkylated indoles are valuable compounds in drug discovery. A Pd(0)-catalyzed C(sp3)–H functionalization enables access to 2-(trifluoromethyl)indoles from trifluoroacetimidoyl chlorides. These are stable compounds, easily obtained from anilines. The cyclization operates with catalyst loadings as low as 1 mol % and accommodates a variety of substituents.

  全氟烷基化的吲哚是药物发现中有价值的化合物。Pd（0）催化的C（sp 3）–H官能化使得能够从三氟乙酰亚胺基氯中获得2-（三氟甲基）吲哚。这些是稳定的化合物，很容易从苯胺获得。环化反应在催化剂负载量低至1 mol％的情况下进行，并能容纳各种取代基。
• Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated <i>N</i>-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles
  作者：Jian Hao、Fenglian Ge、Zengxue Wang、Wen Wan

  DOI：10.1055/s-2007-967950

  日期：2007.2

  2-Fluoroalkyl-substituted indole derivatives were simply prepared via the Grignard cyclization reaction (GCR) of corresponding fluorinated N-aryl imidoyl chlorides in good yields. This approach provides a novel and facile access to the biologically ­important 2-fluoroalkylindole derivatives.

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。
• Fluorinated N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, a key intermediate for the synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via Grignard cyclization process
  作者：Zengxue Wang、Fenglian Ge、Wen Wan、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.023

  日期：2007.10

  N-[2-(haloalkyl)phenyl]imidoyl chloride, which was readily available from the corresponding anilines by using Uneyama's one-pot synthesis of fluorinated imidoyl chloride, was found to be a key intermediate for the facile synthesis of 2-fluoroalkyl substituted indole derivatives via the Grignard cyclization process. The bromination of 3-methyl group of 3-methyl-2-trifluoromethyl indole with NBS/CCl4 led

  氟化的N- [2-（卤代烷基）苯基]亚氨基氯，可以通过使用Uneyama的一锅法合成的氟化亚氨基氯从相应的苯胺中容易地获得，被发现是容易合成2-氟烷基取代的关键中间体。通过格氏环化反应制备吲哚衍生物。用NBS / CCl 4将3-甲基-2-三氟甲基吲哚的3-甲基溴化导致形成3-溴甲基取代的吲哚，该吲哚可进一步用于合成一些新的，生物学上感兴趣的吲哚衍生物。
• An Efficient Approach to 2-CF3-Indoles Based on ortho-Nitrobenzaldehydes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules26237365

  日期：——

  The catalytic olefination reaction of 2-nitrobenzaldehydes with CF3CCl3 afforded stereoselectively trifluoromethylated ortho-nitrostyrenes in up to 88% yield. The reaction of these alkenes with pyrrolidine permits preparation of α-CF3-β-(2-nitroaryl) enamines. Subsequent one pot reduction of nitro-group by Fe-AcOH-H2O system initiated intramolecular cyclization to afford 2-CF3-indoles. Target products

  2-硝基苯甲醛与CF 3 CCl 3的催化烯化反应得到立体选择性三氟甲基化邻硝基苯乙烯，产率高达88%。这些烯烃与吡咯烷的反应可以制备α-CF 3 -β-(2-硝基芳基)烯胺。随后通过Fe-AcOH-H 2 O系统一锅还原硝基引发分子内环化以提供2-CF 3 -吲哚。目标产物的收率高达85%。显示了该反应的广泛合成范围以及 2-CF 3 -吲哚的一些后续转化。