(2S)-2-hydroxy-1((R)-p-tolylsulfinyl)-oct-7-en-4-one | 1415310-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-1((R)-p-tolylsulfinyl)-oct-7-en-4-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]oct-7-en-4-one
• CAS: 1415310-81-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: QWAVWNNXVPLYDN-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hydroxy-1((R)-p-tolylsulfinyl)-oct-7-en-4-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (4S,5S)-5-(benzyloxy)-1-((4S,6S)-6-(but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyleneoctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-1((R)-p-tolylsulfinyl)-oct-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e