2-(1-Methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester | 72010-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl [(1-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]propanedioate；diethyl 2-[(1-methylindol-3-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 72010-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• mdl: MFCD04027078
• 分子量: 301.342
• InChiKey: XSZKOWMCJJXDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl (1S,5R,13S,14S)-16-methoxy-12-methyl-17-oxo-18-oxa-12-azapentacyclo[12.3.1.01,5.05,13.06,11]octadeca-6,8,10,15-tetraene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱芳香吲哚[5 + 2]环加成反应：立体选择性合成高度官能化的环庚[b]吲哚

  摘要：

  第一个脱氧吲哚[5 + 2]环加成反应与氧化吡啶鎓叶立德反应，导致一些高度官能化且具有合成挑战性的oxacyclohepta [b]吲哚产生高效且非对映选择性的结构。该方案在非常温和的反应条件下进行，因此具有很高的官能团耐受性和独特的内在 选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201406278
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-Methyl-1H-indol-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱芳香吲哚[5 + 2]环加成反应：立体选择性合成高度官能化的环庚[b]吲哚

  摘要：

  第一个脱氧吲哚[5 + 2]环加成反应与氧化吡啶鎓叶立德反应，导致一些高度官能化且具有合成挑战性的oxacyclohepta [b]吲哚产生高效且非对映选择性的结构。该方案在非常温和的反应条件下进行，因此具有很高的官能团耐受性和独特的内在 选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201406278

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imidate with α,β-Unsaturated Diesters: Scope and Application to the Synthesis of Indanone Derivatives
  作者：Jinfang Wang、Yu Zhou、Lei Zhang、Zeng Li、Xianjie Chen、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol400277h

  日期：2013.4.5

  An additive-free and highly diastereoselective Michael addition reaction of an N-tert-butanesulfinyl imidate to α,β-unsaturated diesters has been developed using LDA as a base with good to excellent yields. The utility of this chemistry is further demonstrated by the asymmetric synthesis of 3-substituted indanone derivatives 8a, 8d, 8e, and 8i with high enantiomeric excess, which are potential building

  使用LDA作为碱，已经开发出了N-叔丁亚磺酰亚胺基亚氨酸酯与α，β-不饱和二酯的无添加剂和高度非对映选择性的迈克尔加成反应，具有良好或优异的收率。该化学的实用性通过具有高对映体过量的3-取代的茚满酮衍生物8a，8d，8e和8i的不对称合成进一步证明，它们是制备生物活性铅化合物的潜在组成部分。
• Dearomative Indole [5+2] Cycloaddition Reactions: Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangjian Mei、Hao Yuan、Yueqing Gu、Wei Chen、Lung Wa Chung、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201406278

  日期：2014.10.6

  The first dearomative indole [5+2] cycloaddition reaction with an oxidopyrylium ylide resulted in efficient and diastereoselective construction of some highly functionalized and synthetically challenging oxacyclohepta[b]indoles. The protocol proceeds under very mild reaction conditions, thus enabling high functional‐group tolerance and unique endo selectivity.

  第一个脱氧吲哚[5 + 2]环加成反应与氧化吡啶鎓叶立德反应，导致一些高度官能化且具有合成挑战性的oxacyclohepta [b]吲哚产生高效且非对映选择性的结构。该方案在非常温和的反应条件下进行，因此具有很高的官能团耐受性和独特的内在 选择性。