2-phenethyl-2,4-diphenylbutyronitrile | 20985-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-phenethyl-2,4-diphenylbutyronitrile
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-2-(2-phenethyl)-butyronitril；α,α-Diphenethylbenzylcyanid；2-Phenaethyl-2,4-diphenyl-butyronitril；1,3,5-triphenyl-3-cyano-pentane
• CAS: 20985-15-3
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: MYMLBAJXZWUOFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  201-203 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 2-phenethyl-2,4-diphenylbutyronitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Jacques; Kagan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 128,136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 2.¹ Establishment of Interflavan Linkage Regio- and Stereochemistry by Oxidative Degradation of an <i>O</i>-Alkylated Derivative of Procyanidin B₂ to (<i>R</i>)-(−)-2,4-Diphenylbutyric Acid
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Clifford George

  DOI：10.1021/jo000485+

  日期：2000.8.1

  The assignment of interflavan bond regio- and stereochemistry in oligomeric proanthocyanidins has in the past relied on empirical spectroscopic techniques which are influenced by the conformation of the C rings. Only recently was the 4,8-regiochemistry of procyanidin B2 (3b) firmly established by 2-dimensional NMR methods. We describe herein the proof of 4beta-stereochemistry in 3b by oxidative degradation

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的