(R)-3-Methyl-undeca-1,10-dien-6-one | 319914-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Methyl-undeca-1,10-dien-6-one
• CAS: 319914-72-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: GDBFWMQLOMMGEP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-undeca-1,10-dien-6-one 在 甲基磺酰胺 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3R,6S,8S)-8-methanesulfonyloxymethyl-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-(3(R)-methyl-4-pentenyl)oxirane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 magnesium 、 过碘酸 、 二溴甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-3-Methyl-undeca-1,10-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Insect Derived Spiroacetals with Branched Carbon Skeletons
  作者：Yong Q. Tu、Achim Hübener、Hesheng Zhang、Christopher J. Moore、Mary T. Fletcher、Patricia Hayes、Konrad Dettner、Wittko Francke、Christopher S. P. McErlean、William Kitching

  DOI：10.1055/s-2000-8232

  日期：——

  7-dioxoaspiro[5.5]undecane system and are certain stereoisomers of the 2,4,8-trimethyl derivative, from the aposematic shield bug, Cantao parentum (White), and a 2,2,8-trimethyl derivative from the rove beetle, Ontholestes murinus (L.). The 1,6-dioxaspiro[4.5]decane system is represented by a stereoisomer of the 2,3,7-trimethyl derivative in the Cantao species. The elucidation of their structures and stereochemistry

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。