N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol | 868632-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: benzyl (3aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 868632-03-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: SXVXAAYRCOTVPX-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.78h， 生成 1,5-dideoxy-N-[2-(indol-3-yl)ethyl]-6-O-(5'-aminopentyl)-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  基于1-Deoxymannojirimycin支架的生长抑素模拟物的合成

  摘要：

  已开发出一种基于1-deoxymannojirimycin（DMJ）支架的生长抑素模拟物的新型合成方法。这涉及开发适合于将药效团的色氨酸和赖氨酸侧链分别战略性地接枝到哌啶环的氮原子和DMJ的伯羟基的途径。发现新型拟肽与sst4受体的结合比与sst5受体的结合具有更高的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo051454n
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以70%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  基于1-Deoxymannojirimycin支架的生长抑素模拟物的合成

  摘要：

  已开发出一种基于1-deoxymannojirimycin（DMJ）支架的生长抑素模拟物的新型合成方法。这涉及开发适合于将药效团的色氨酸和赖氨酸侧链分别战略性地接枝到哌啶环的氮原子和DMJ的伯羟基的途径。发现新型拟肽与sst4受体的结合比与sst5受体的结合具有更高的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo051454n

文献信息

• Synthesis of Somatostatin Mimetics Based on the 1-Deoxymannojirimycin Scaffold
  作者：Sebastien G. Gouin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo051454n

  日期：2005.10.1

  A novel synthesis of somatostatin mimetics based on the 1-deoxymannojirimycin (DMJ) scaffold has been developed. This involved development of a route suitable for the strategic grafting of pharmacophoric tryptophan and lysine side chains to the nitrogen atom of the piperidine ring and to the primary hydroxyl group of DMJ, respectively. The novel peptidomimetics were found to bind with higher affinity

  已开发出一种基于1-deoxymannojirimycin（DMJ）支架的生长抑素模拟物的新型合成方法。这涉及开发适合于将药效团的色氨酸和赖氨酸侧链分别战略性地接枝到哌啶环的氮原子和DMJ的伯羟基的途径。发现新型拟肽与sst4受体的结合比与sst5受体的结合具有更高的亲和力。