ethyl [(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate | 84210-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl [(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
• 英文别名: (4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 84210-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: QHQFYTJCZSIAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-cyclohexyl-1-{[(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl}thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的硫代氨基脲和1,2,4-三唑衍生物的合成及其抗菌和药理特性

  摘要：

  4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与溴乙酸乙酯的反应导致形成乙基[（4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）[硫烷基]乙酸酯1，其结构已通过X射线分析确定。在用80％肼水合物，适当的酰肼下一反应2获得，其与异硫氰酸酯反应转化为氨基硫脲的新酰基衍生物2，3，图3a，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克，3H。这些化合物在碱性介质中的环化作用导致形成了5 ‐ {[（4-苯基‐4 H ‐1,2,4-‐三唑‐3‐基）硫烷基]甲基} ‐4 H ‐1的新衍生物， 2,4-三唑-3（2 H）-硫酮4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4j。化合物的结构通过元素分析和IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS光谱确认。化合物2，3，图3a，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克，3H和图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，4f中，4克筛选了抗微生物活性，并且这些化合物的影响图4

  DOI：

  10.1002/jhet.563
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-4-苯基-1,2,4-三唑 、 溴乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以65.9%的产率得到ethyl [(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新的硫代氨基脲和1,2,4-三唑衍生物的合成及其抗菌和药理特性

  摘要：

  4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与溴乙酸乙酯的反应导致形成乙基[（4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）[硫烷基]乙酸酯1，其结构已通过X射线分析确定。在用80％肼水合物，适当的酰肼下一反应2获得，其与异硫氰酸酯反应转化为氨基硫脲的新酰基衍生物2，3，图3a，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克，3H。这些化合物在碱性介质中的环化作用导致形成了5 ‐ {[（4-苯基‐4 H ‐1,2,4-‐三唑‐3‐基）硫烷基]甲基} ‐4 H ‐1的新衍生物， 2,4-三唑-3（2 H）-硫酮4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4j。化合物的结构通过元素分析和IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS光谱确认。化合物2，3，图3a，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克，3H和图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，4f中，4克筛选了抗微生物活性，并且这些化合物的影响图4

  DOI：

  10.1002/jhet.563

文献信息

• 一种季铵盐催化及应用
  申请人：北京新领先医药科技发展有限公司

  公开号：CN106916115B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明提供一类全新的4H‑1,2,4‑三氮唑季铵盐衍生物（式I）、以及其制备方法、尤其作为溴代反应催化剂的应用，属于化学药物合成技术领域。通过在反应中添加该类催化剂，增加了反应活性，降低了反应温度，同时大大降低了溴代试剂的使用量，避免了柱层析精制步骤，降低了生产成本。不但质量稳定可控，而且适合于药物中间体的商业化生产。让溴代反应更加绿色环保。
• Synthesis and antimicrobial and pharmacological properties of new thiosemicarbazide and 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Łukasz Popiołek、Maria Dobosz、Anna Chodkowska、Ewa Jagiełło-Wójtowicz、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Liliana Mazur、Zofia Rzączyńska

  DOI：10.1002/jhet.563

  日期：2011.3

  hydrazide hydrate, appropriate hydrazide 2 was obtained, which in reaction with isothiocyanates was converted to new acyl derivatives of thiosemicarbazides 2, 3, 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h. The cyclization of these compounds in alkaline media has led to formation of new derivatives of 5‐[(4‐phenyl‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐yl)sulfanyl]methyl}‐4H‐1,2,4‐triazole‐3(2H)‐thiones 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g

  4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与溴乙酸乙酯的反应导致形成乙基[（4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）[硫烷基]乙酸酯1，其结构已通过X射线分析确定。在用80％肼水合物，适当的酰肼下一反应2获得，其与异硫氰酸酯反应转化为氨基硫脲的新酰基衍生物2，3，图3a，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克，3H。这些化合物在碱性介质中的环化作用导致形成了5 ‐ [（4-苯基‐4 H ‐1,2,4-‐三唑‐3‐基）硫烷基]甲基} ‐4 H ‐1的新衍生物， 2,4-三唑-3（2 H）-硫酮4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4j。化合物的结构通过元素分析和IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS光谱确认。化合物2，3，图3a，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克，3H和图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，4f中，4克筛选了抗微生物活性，并且这些化合物的影响图4
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Schiff Base Hydrazones Bearing 1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Łukasz Popiołek、Urszula Kosikowska、Monika Wujec、Anna Malm

  DOI：10.1080/10426507.2013.789878

  日期：2014.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract This study presents the synthesis and spectral analysis of new Schiff base hydrazone derivatives. New compounds were prepared by the reaction of [(4-phenyl-5-substituted-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl] acetohydrazide with various aldehydes. The structures of the prepared compounds were confirmed by means of 1H NMR, 13C NMR, and elemental analyses. All synthesized compounds

  图形摘要 摘要 本研究介绍了新型席夫碱腙衍生物的合成和光谱分析。通过[(4-苯基-5-取代-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫烷基]乙酰肼与各种醛反应制备新化合物。所制备化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和元素分析进行​​确认。通过使用琼脂稀释技术针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的四种参考菌株和属于念珠菌属的 12 种酵母，筛选所有合成化合物的体外抗菌活性。