3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-1-propene | 161973-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-1-propene
• 英文别名: 1-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-2-propene；Trimethyl-[2-(prop-2-enoxymethoxy)ethyl]silane
• CAS: 161973-89-3
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: JVISEXUJDRPBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-1-propene 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 2,6-二甲基吡啶 、 仲丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Bratz, Matthias; Bullock, William H.; Overman, Larry E., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5958 - 5965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 烯丙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Yue, Eddy W.; Greca, Susan La, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 467 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：Oren P Anderson、Anthony GM Barrett、Jeremy J Edmunds、Shun-Ichiro Hachiya、James A Hendrix、Kiyoshi Horita、James W Malecha、Christopher J Parkinson、Andrew VanSickle

  DOI：10.1139/v01-133

  日期：2001.11.1

  The formal total synthesis of the marine metabolite (+)-calyculin A is reported. The key steps involve (i) the use of Brown allylboration chemistry to control the relative and absolute stereochemistry of homoallylic alcohol arrays, thus setting eight of the desired stereocenters; (ii) Stille coupling methodology in the construction of the cyano tetraene unit of the natural product; and (iii) a modified Cornforth–Meyers approach to the synthesis of the oxazole fragment.Key words: calyculin, marine natural product, phosphatase inhibitor, total synthesis, palladium catalyzed coupling reactions, allylboration reactions, aldol reactions, spiroketal, Cornforth–Meyers oxazole reaction.

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。
• Selective Synthesis of Divergolide I
  作者：Daniel W. Terwilliger、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jacs.7b13092

  日期：2018.2.28

  Divergolide I (1) is a naphthoquinone ansamycin that exhibits broad antibacterial activity. Its tetracyclic ring system is believed to be biosynthetically assembled via ring contraction of a macrocyclic precursor (proto-divergolide) that is both a macrolactone and a macrolactam. We here report a convergent and enantioselective synthesis that delivers the target molecule in less than 20 linear steps

  Divergolide I (1) 是一种萘醌安沙霉素，具有广泛的抗菌活性。它的四环系统被认为是通过大环前体（原二​​叉内酯）的环收缩进行生物合成组装的，大环前体既是大环内酯又是大环内酰胺。我们在此报告了一种会聚和对映选择性合成，该合成以少于 20 个线性步骤提供目标分子。我们的工作建立了 divergolide I 的绝对构型，证实了它的相对构型，并证明了原始 divergolide 的仿生环化具有惊人的选择性。
• Asymmetric synthesis of the hydroxylamino sugar of calicheamicin
  作者：William R. Roush、Bruce C. Follows

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73286-2

  日期：1994.7

  for the conversion of 2,3-epoxyalcohols to N-alkoxy oxazolidinones via the DBU promoted cyclizations of 2,3-epoxy-N-alkoxyurethanes has been developed and applied to the first asymmetric synthesis of the calicheamicin hydroxylamino sugar, 7.

  已经开发了通过DBU促进2,3-环氧-N-烷氧基氨基甲酸酯环化反应将2,3-环氧醇转化为N-烷氧基恶唑烷酮的立体化学通用方法，并将其应用于加利车霉素羟氨基糖的首次不对称合成7。
• Nicolaou, K. C.; Yue, Eddy W.; Greca, Susan La, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 467 - 494
  作者：Nicolaou, K. C.、Yue, Eddy W.、Greca, Susan La、Nadin, Alan、Yang, Zhen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bratz, Matthias; Bullock, William H.; Overman, Larry E., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5958 - 5965
  作者：Bratz, Matthias、Bullock, William H.、Overman, Larry E.、Takemoto, Tadahiro

  DOI：——

  日期：——