6-氯-2-环丙基-4-(三氟甲基)喹啉 | 391860-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-环丙基-4-(三氟甲基)喹啉
• 中文别名: 依非韦伦相关物质C
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4-(trifluoromethyl)-6-chloroquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-cyclopropyl-4-(trifluoromethyl)quinoline；2-cyclopropyl-4-trifluoromethyl-6-chloroquinoline
• CAS: 391860-73-4
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃N
• 分子量: 271.669
• InChiKey: CXGFIHCGWHSIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.1-63.9℃
• 沸点：
  337.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-氨基-5-氯苯基)-1-三氟甲基-3-环丙基-2-丙炔-1-醇 在 三乙基硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-氯-2-环丙基-4-(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  碘化锌 (II)-三乙基硅烷：用于芳醛、酮和 α,β-不饱和烯酮直接脱氧的新型温和还原系统

  摘要：

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083627

文献信息

• Proline potassium salt: a superior catalyst to synthesize 4-trifluoromethyl quinoline derivatives via Friedlander annulation
  作者：Xiao Long Du、Biao Jiang、Yuan Chao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.017

  日期：2013.9

  Proline potassium salt was successfully firstly used to catalyze the Friedlander annulation toward the synthesis of 4-trifluoromethyl-substituted quinolines from the substituted 2-trifluoroacetyl anilines and variety carbonyl compounds under mild conditions in good to excellent yields. This catalyst provides several advantages, such as shorter reaction time, high regioselectivity, functional group

  脯氨酸钾盐首先成功地用于催化弗里德兰德环化反应，在温和的条件下以良好或优异的收率由取代的2-三氟乙酰基苯胺和各种羰基化合物合成4-三氟甲基取代的喹啉。该催化剂具有许多优点，例如反应时间短，区域选择性高，官能团耐受性强和底物范围广。
• The First Proline-Catalyzed Friedlander Annulation: Regioselective Synthesis of 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Biao Jiang、Jia-jia Dong、Yun Jin、Xiao-long Du、Min Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200800121

  日期：2008.6

  The first proline-catalyzed Friedlander annulation for the synthesis of 2-substituted 4-trifluoromethyl quinoline derivatives is described. Excellent re gio selectivity as well as good yields were shown in a variety of cases, and a tandem aldol-cyclization pathway might be involved. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008).

  描述了第一个用于合成 2-取代 4-三氟甲基喹啉衍生物的脯氨酸催化 Friedlander 环化。在各种情况下都显示出优异的区域选择性和良好的产率，并且可能涉及串联醛醇环化途径。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。
• NHC-Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of Fluorinated <i>o</i>-Aminophenones with Alkynes on Water: Competitive Base-Catalyzed Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine Formation
  作者：Paweł Czerwiński、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01235

  日期：2017.8.4

  good yields. Further investigations proved that o-FMKs could be efficiently transformed into a rare class of heterocyclic compounds—dibenzo[b,f][1,5]diazocines—by a base-catalyzed condensation, also on water. The developed method was applied for gram-scale synthesis of a fluorinated analogue of G protein-coupled receptor antagonist (GPR91).

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。
• 一种依非韦伦喹啉杂质的合成方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN107474014A

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明提供了一种简便、高效地制备依非韦伦喹啉杂质(III)的制备方法，包括在催化剂和有机酸作用下，依非醇(II)在有机溶剂中搅拌反应得到依非韦伦喹啉杂质(III)。
• Silver catalyzed synthesis of 4-trifluoromethyl substituted quinolines in water
  作者：Bing-Chuan Zhao、Qing-Zhou Zhang、Wen-Yu Zhou、Hu-Chun Tao、Zi-Gang Li

  DOI：10.1039/c3ra41991f

  日期：——

  Herein we report the first silver catalyzed fluorinated quinoline synthesis via a cascade alkyne–ketone–amino coupling/addition/condensation process in water.

  在此，我们首次报道了银催化氟化喹啉的合成过程，该过程是在水中通过级联炔酮-氨基偶联/加成/缩合进行的。