(2R,3R,4R,5R)-2-(2-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol | 690269-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(2-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(2-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 690269-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: VULPIDXRASQDGN-LUQPRHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(2-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核糖核苷抑制丙型肝炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的构效关系。

  摘要：

  作为识别丙型肝炎病毒 (HCV) 复制抑制剂的持续努力的一部分，我们在此报告了一系列核苷类似物及其相应的三磷酸盐的合成和评估。评估了核苷在基于细胞的亚基因组复制子系统中抑制 HCV RNA 复制的能力，而评估了核苷三磷酸抑制由 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶 NS5B 介导的体外 RNA 合成的能力。2'-C-甲基腺苷和 2'-C-甲基鸟苷被确定为 HCV RNA 复制的有效抑制剂，并且发现相应的三磷酸盐是 HCV NS5B 介导的 RNA 合成的有效抑制剂。在基于细胞的测定中产生的数据证明了围绕活性核苷的相当严格的构效关系。发现 C2 上超过甲基的空间体积增加、甲基取代基的立体化学或区域化学的变化，或杂碱的特性变化超过内源性腺嘌呤或鸟嘌呤的变化，会导致抑制活性的丧失。结果突出了核糖构型 2'-和 3'-羟基药效团在基于细胞的测定中抑制 HCV RNA 复制的重要性，并证明包含 2

  DOI：

  10.1021/jm030424e