7-(prop-1-yn-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(prop-1-yn-1-yl)quinoline
• 英文别名: 7-Prop-1-ynylquinoline；7-prop-1-ynylquinoline
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: WXNVAXPEUFPMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamide 、 7-(prop-1-yn-1-yl)quinoline 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到N-methoxy-N-methyl-6a-(prop-1-yn-1-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-7H-7,9-methanocyclopenta[h]quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃的邻位选择性脱芳烃 [2π + 2σ] 光环加成

  摘要：

  脱芳烃光环加成是有价值的化学转化，可作为创建三维分子复杂性的有效平台。然而，原始加成产物的光不稳定性，尤其是在邻位环加成的情况下，通常会导致不需要的连续重排，从而使这些邻位环加合物难以捉摸。在此，我们通过利用应变释放方法报告了双环氮杂芳烃（包括（异）喹啉、喹唑啉和喹喔啉）的邻位选择性分子间光环加成。以双环 [1.1.0] 丁烷作为偶联伙伴，这种去芳香化 [2π + 2σ] 环加成可以直接构建 C(sp 3)-富含二环[2.1.1]己烷直接连接到N-杂芳烃。光物理实验和 DFT 计算揭示了 [2π + 2σ] 选择性的起源，并表明，除了最初提出的能量转移或直接激发途径外，链式反应机制根据反应条件起作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02961
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 7-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55 %的产率得到7-(prop-1-yn-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃的邻位选择性脱芳烃 [2π + 2σ] 光环加成

  摘要：

  脱芳烃光环加成是有价值的化学转化，可作为创建三维分子复杂性的有效平台。然而，原始加成产物的光不稳定性，尤其是在邻位环加成的情况下，通常会导致不需要的连续重排，从而使这些邻位环加合物难以捉摸。在此，我们通过利用应变释放方法报告了双环氮杂芳烃（包括（异）喹啉、喹唑啉和喹喔啉）的邻位选择性分子间光环加成。以双环 [1.1.0] 丁烷作为偶联伙伴，这种去芳香化 [2π + 2σ] 环加成可以直接构建 C(sp 3)-富含二环[2.1.1]己烷直接连接到N-杂芳烃。光物理实验和 DFT 计算揭示了 [2π + 2σ] 选择性的起源，并表明，除了最初提出的能量转移或直接激发途径外，链式反应机制根据反应条件起作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02961