苄基三甲基碘化铵 | 4525-46-6

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 阳离子表面活性剂 - 季铵盐型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基三甲基碘化铵
• 中文别名: 磺化三甲基苄基铵；碘化苄基三甲铵；三甲基苄基碘化铵
• 英文名称: benzyltrimethylammonium iodide
• 英文别名: N,N,N-trimethyl-1-phenylmethanaminium iodide；benzyl(trimethyl)azanium;iodide
• CAS: 4525-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N*I
• 分子量: 277.148
• InChiKey: LRRJQNMXIDXNIM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178-179°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，本品为白色结晶。熔点为178～179℃，溶于水和醇，具有吸湿性。见光或暴露在空气中会逐渐变黄。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  29239000
• RTECS号：
  BO8585000
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉干燥处，并避免光照。

制备方法与用途

化学性质
本品为白色结晶，熔点在178～179℃之间，溶于水和醇，并具有吸湿性。见光或暴露在空气中会逐渐变黄。

用途
主要用于极谱分析。

生产方法
一种方法是将等摩尔的N,N-二甲基苄胺与碘甲烷投入反应釜中，再加入甲醇作溶剂，搅拌溶解后缓慢升温至微沸状态，回流半小时后移入蒸馏釜中蒸出甲醇。剩余物重结晶可得精品碘化三甲基苄基铵。

另一种方法是将N,N-二甲基苄胺溶解于甲醇中，加入碘甲烷，加热反应0.5小时后蒸出甲醇，得到固体粗制苄基三甲基碘化铵，再用乙醇重结晶以获得成品。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射-小鼠 LD50: 41 毫克/公斤；静脉注射-小鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，燃烧时会产生有毒的氮氧化物、氨和碘化物烟雾。

储运特性
应低温通风保存并保持干燥，与库房食品原料分开存放。

灭火剂
使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基三甲基碘化铵 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺的原位甲基化使氮催化的镍催化的氮烷基转移。

  摘要：

  当前实现过渡金属催化的烷基碳-氮（C-N）键裂解的方法需要从相应的烷基胺中制备铵，吡啶鎓或磺酰胺衍生物。这些活化的底物允许C–N键断裂，并且它们产生的中间体可以被截获以影响碳–碳键形成的转化。在这里，我们报道了在还原条件下原位胺甲基化和Ni催化的苯烷基C–N键裂解的结合。此方法允许从叔胺迭代转移烷基，并证明了构建Csp 3 -Csp 3键的脱氨基策略。我们演示PO（OMe）3（磷酸三甲酯）是Ni相容的甲基化试剂，用于将三烷基胺原位转化为四烷基铵盐。单，双和三联苄烷基的转移均可通过适当取代的叔胺实现。本文开发的转化过程是通过重复发生的事件进行的：叔胺通过PO（OMe）3进行原位甲基化，Ni催化的C–N键断裂以及同时发生的Csp 3 –Csp 3键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01274
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 苄基三甲基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Yasuhiro; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1491 - 1493

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  chloromethyl dimethylsulfonium tetrafluoroborate 在 苄基三甲基碘化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 碘甲基甲硫醚 、 碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Novel Reactivity of Halomethyldimethylsulfonium Salts

  摘要：

  Iodomethyl-, chloromethyl-, and fluoromethyldimethylsulfonium salts, 4b-d, have been synthesized and are observed to be highly reactive molecules that exhibit extraordinary diversity with respect to the nature of their reactivity, undergoing facile direct substitution (S(N)2) reactions, but also being highly susceptible to electron-transfer reactions. Cyclic voltametry experiments indicated that the iodomethyldimethylsulfonium compound, 4b, is a potent electron acceptor, even surpassing the reactivity of perfluoro-n-alkyl iodides in that capacity. The iodo- and chloromethyldimethylsulfonium salts, 4b,c, as well as the analogous iodomethyltrimethylammonium salt, 3a, are shown to be reactive SET accepters.

  DOI：

  10.1021/jo000015f

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Insight into the Alkaline Stability of N‐Heterocyclic Ammonium Groups for Anion‐Exchange Polyelectrolytes
  作者：Nanjun Chen、Yiqi Jin、Haijun Liu、Chuan Hu、Bo Wu、Shaoyi Xu、Hui Li、Jiantao Fan、Young Moo Lee

  DOI：10.1002/anie.202105231

  日期：2021.8.23

  nucleophilic substitution is the dominant degradation pathway in NHAs, while Hofmann elimination is the primary degradation pathway for NHA-based AEMs. Different degradation pathways determine the alkaline stability of NHAs or NHA-based AEMs. AEMFC durability (from 1 A cm−2 to 3 A cm−2) suggests that NHA-based AEMs are mainly subjected to Hofmann elimination under 1 A cm−2 current density for 1000 h, providing

  N-杂环铵 (NHA) 基团的碱性稳定性是阴离子交换膜 (AEM) 和 AEM 燃料电池 (AEMFC) 的关键课题。在这里，我们报告了对 24 个代表性 NHA 基团在不同水合数（λ) 在 80 °C。结果表明，含有给电子基团的 γ 取代 NHA 显示出优异的碱性稳定性，而吸电子取代基对耐久的 NHA 有害。密度泛函理论计算和实验结果表明，亲核取代是 NHA 的主要降解途径，而霍夫曼消除是基于 NHA 的 AEM 的主要降解途径。不同的降解途径决定了 NHA 或基于 NHA 的 AEM 的碱性稳定性。AEMFC 耐久性（从 1 A cm -2到 3 A cm -2）表明基于 NHA 的 AEM 主要在 1 A cm -2电流密度下进行 1000 小时的霍夫曼消除，从而深入了解电流密度与λ之间的关系 基于 NHA 的 AEM 的价值和耐久性。
• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• PROCESS FOR PREPARING SECONDARY AMIDES BY CARBONYLATION OF A CORRESPONDING TERTIARY AMINE
  申请人：SRASRA Mondher

  公开号：US20100130785A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to a process for preparing secondary amides with good selectivity by carbonylating a corresponding tertiary amine with carbon monoxide in a reaction mixture in the presence of a metal catalyst and in the presence of a halogen containing promoter. The metal catalyst comprises palladium. A same or even a much better catalytic activity can be obtained with palladium than with the much more expensive rhodium, especially when the palladium is used in a low concentration. Moreover, also a good selectivity can be achieved.

  本发明涉及一种在反应混合物中，在金属催化剂和卤素含量促进剂的存在下，通过将相应的三级胺与一氧化碳羰化来制备具有良好选择性的二级酰胺的方法。金属催化剂包括钯。与昂贵得多的铑相比，使用钯可以获得相同甚至更好的催化活性，特别是当钯以低浓度使用时。此外，也可以实现良好的选择性。

表征谱图