(R)-ethyl 2-hydroxy-2-((S)-1-(4-isopropylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopentanoate | 1166391-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-2-((S)-1-(4-isopropylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-4-oxo-2-[(2S)-1-oxo-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-2-yl]pentanoate
• CAS: 1166391-06-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: XNTLQDOVUOCWNC-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-3-methyl-2,4-dioxobutanoate 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-2-((S)-1-(4-isopropylphenyl)-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  高度diastereo-和对映选择性的有机催化加入丙酮至β -取代α酮酯通过动态动力学拆分†

  摘要：

  大号-脯氨酸 催化羟醛的羟醛加成反应 丙酮具有动态动力学拆分的β-取代的α-酮酸酯，以良好的收率提供所需的加合物，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达98％ee）。通过单晶X射线衍射分析确定手性加合物的绝对构型。提出了对立体化学结果的初步解释。

  DOI：

  10.1039/b822127h