2-Chloro-4-(imidazol-1-yl)benzonitrile | 1007318-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Chloro-4-(imidazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-4-imidazol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1007318-66-2
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• 分子量: 203.631
• InChiKey: RXCPWFQEGHGXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-氯-4-氟苯腈 在 copper(II) oxide potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-Chloro-4-(imidazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米氧化铜（II）活化的氯代和氟代芳烃对杂环的N-芳基化作用

  摘要：

  发现纳米晶氧化铜是有效的非均相催化剂，用于使用碳酸钾作为碱将杂环与活化的氯代和氟代芳烃进行N-芳基化。分离出N-丙烯酸化产物，收率良好至优异。该催化剂可用于五个循环，具有几乎一致的活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600483

文献信息

• Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1002/cctc.201600480

  日期：2016.9.21

  A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the

  N-芳基咪唑的一种便捷且对环境无害的合成已通过对苯二甲酸铜金属-有机骨架（Cu（tpa）-MOF）中Cu的不饱和配位点催化的简单反应得到证明。通过使用乙醇作为良性溶剂，Cu（tpa）-MOF催化的芳基硼酸和咪唑的C-N交叉偶联反应，已以高收率合成了一系列N-芳基咪唑。本发明的不含配体的催化体系在温和条件下可平稳运行，避免使用化学计量比的Cu试剂，可耐受许多官能团，具有广泛的底物范围，并且可与其他氮杂环一起使用。异质性测试的结果证明了催化剂的稳定性和非均质性，并且该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。