(R)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>butanal | 115407-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>butanal
• 英文别名: (3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)butanal
• CAS: 115407-82-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: KVYNPHWHICBNRN-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,1-Dibromo-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-butene 、 (R)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>butanal 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2R,4R and 4S,5E,7S)-5-bromo-2,7-bis<(2-methoxyethoxy)methoxy>-5-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Mahler, Hellmut, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 29 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-butyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>butanal
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内氢抽象合成（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione

  摘要：

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85659-3

文献信息

• Mahler, Ulrike; Devant, Ralf M.; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2035 - 2044
  作者：Mahler, Ulrike、Devant, Ralf M.、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• MAHLER, ULRIKE;DEVANT, RALF M.;BRAUN, MANFRED, CHEM. BER., 121,(1988) N 11, C. 2035-2044
  作者：MAHLER, ULRIKE、DEVANT, RALF M.、BRAUN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Saito, Seiki; Terao, Keiji; Yamakawa, Tomohiko, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 731
  作者：Saito, Seiki、Terao, Keiji、Yamakawa, Tomohiko、Matsumoto, Yoshiro、Nishida, Ryosuke、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Braun, Manfred; Mahler, Hellmut, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 29 - 40
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione via novel intramolecular hydrogen abstraction
  作者：Takashi Sugimura、Akira Tai、Kiyoto Koguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85659-3

  日期：1994.1

  The first total syntheses of enantiomerically pure (+)- ipomeamarone and its enantiomer (−)-ngaione were achieved. From optically pure sec,sec-1,3-diol 6 obtained through enantio differentiating hydrogenation, 11a consisting of sec,tert-1,3-diol was prepared using a novel stereocontrolled hydrogen abstraction/olefin addition process. Regiocontrolled syn and anti hydride additions to optically active

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。