2,2-(diethoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol-5-on | 116171-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-(diethoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol-5-on
• CAS: 116171-85-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: MJUXNSQOCRGSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-(diethoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol-5-on 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-oxo-2,3,4,5,6,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol-2-carbonsaureethylester 、 5-oxo-2,3,4,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol-2-carbonsaureethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氧基丙烷-1,1-二甲酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2-(diethoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol-5-on
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0

文献信息

• Eine neue synthese von vinblastin- derivaten iv.
  作者：Gottfried Schill、Claus Ulrich Priester、Udo Frank Windhövel、Hans Fritz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86863-0

  日期：1987.1

  Coupling of racemic 16-methoxycarbonyl-15,20-dihydro-3,Nb-seco-cleavamine derivative 34 with (-)vindoline via chloroindolenine intermediate 41 occurs with high stereoselectivity and leads after cyclization to the separable dimers 46I and 46II with natural C(14'),C(16')-configuration in good yields. Tetracyclic lactam 37 with vinblastine analogous stereochemistry is prepared and transformed to chloroindolenine

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。