decal-4-en-2-one | 117825-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decal-4-en-2-one
• 英文别名: 3,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one；3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one；3,5,6,7,8,8a-Hexahydro-1H-naphthalin-2-on；3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 117825-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MWSJLNBDFGLHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(1-环己烯基)乙烯基硼酸频哪醇酯 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 decal-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  偕二硼烯的立体选择性狄尔斯-阿尔德反应：面向偕二硼基聚合物的合成

  摘要：

  尽管偕二硼基烯烃被认为是现代有机合成中最有价值的试剂之一，可以快速进行各种转化，包括构建 C-C 和 C-杂原子键，但它们作为亲双烯反应基团的用途已经已经很少见了。在此，我们报道了（不对称）宝石二硼基烯烃的狄尔斯-阿尔德（DA）反应。这些反应为偕二硼基烯烃的立体选择性转化以快速获得1,1-双硼基环己烯提供了一种通用且有效的方法。使用与硼化二烯和偕二硼基烯烃相同的 DA 反应歧管，我们还开发了 1,​​1,2-三-和 1,1,3,4-四（硼酸盐）环己烯家族的简洁、高度区域选择性合成方法。目前缺乏有效合成途径的化合物。此外，DFT 计算可以深入了解控制这些 DA 反应的化学选择性、区域选择性和立体选择性的潜在因素。该方法还提供了偕二硼基降冰片烯的立体发散合成。开环复分解聚合（ROMP）证明了偕二硼基降冰片烯结构单元的实用性，为首次合成偕二硼基聚合物提供了高度模块化的方法。此外，这些聚合物已成功

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01471

文献信息

• Birch et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1945,1949
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wulff, William D.; Bauta, William E.; Kaesler, Ralph W., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3642 - 3659
  作者：Wulff, William D.、Bauta, William E.、Kaesler, Ralph W.、Lankford, Peter J.、Miller, Ross A.、Murray, Christopher K.、Yang, Dominic C.

  DOI：——

  日期：——
• Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones
  作者：Guo-Jie Jiang、Xu-Fei Fu、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol2031526

  日期：2012.2.3

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.
• US4134920A
  申请人：——

  公开号：US4134920A

  公开（公告）日：1979-01-16
• US4193878A
  申请人：——

  公开号：US4193878A

  公开（公告）日：1980-03-18