2-Phenylspiro[1,2-oxazolidine-3,9'-fluorene]-4-carbaldehyde | 126399-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Phenylspiro[1,2-oxazolidine-3,9'-fluorene]-4-carbaldehyde
• CAS: 126399-46-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: ARJYIJCBRIZMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylspiro[1,2-oxazolidine-3,9'-fluorene]-4-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到[3-Fluoren-9-ylidene-oxetan-(2Z)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  新的碱基诱导了4-酰基异恶唑烷的重排。从五元环到四元环或开链化合物的阴离子反应级联

  摘要：

  用碱处理2,3,3-三苯基-4-甲酰基异恶唑烷会触发前所未有的阴离子反应级联反应，并以2-亚氨基氧杂环丁烷衍生物终止。在2,3,3-三苯基-4-甲氧基羰基异恶唑烷的情况下，多步重排产生丙二酸的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02279-1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-fluorenoneimine-N-oxide 、 丙烯醛 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-Phenylspiro[1,2-oxazolidine-3,9'-fluorene]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成反应中区域化学的控制。三取代的硝酮与缺电子和共轭偶极亲电子的反应的区域选择性

  摘要：

  三苯基硝酮1a和C，C-二苯基-N-甲基硝酮1b在室温下与带有电子吸引基团（即甲酰基，乙酰基，氰基，甲氧羰基，磺酰基和硝基）的单取代烯烃反应，得到两种区域异构体的动力学控制混合物。通常，由于对区域化学的电子控制，所以4-取代的异恶唑烷比5-区域异构体占优势（仅4-硝基异构体由硝基乙烯获得）。由于这些反应易于逆转，因此可以在较高温度下实现热力学控制。在这些后面的条件下，由于5-取代的异恶唑烷在空间上比4-取代的衍生物少拥塞，因此显然是普遍的。估算相对环加成率图1a显示甲酰基（相对比率＝ 1.5）和乙酰基（1.00）的活化作用比氰基（0.18）和甲氧羰基（0.22）的活化作用高约五倍，而硝基的作用显着高。 （1,155）尤其是与磺酰基（0.03）的效果相当低相比。在1a和1b与苯乙烯和1,1-二取代衍生物（例如，甲基丙烯醛）的反应中仅获得5-取代的衍生物，而在相同硝酮与单取代乙炔（例如，甲基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89503-x

文献信息

• Control of regiochemistry in nitrone cycloadditions. Regioselectivity of the reactions of trisubstituted nitrones with electron-deficient and conjugated dipolarophiles
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Grünanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89503-x

  日期：1989.1

  temperatures. Under these latter conditions the 5-substituted isoxazolidine was clearly prevalent owing to its being sterically less congested than the 4-substituted derivative. Evaluation of relative cycloaddition rates for 1a showed that the activating effect of formyl (rel. rate = 1.5) and acetyl groups (1.00) is about five times higher than that of cyano (0.18) and methoxycarbonyl groups (0.22) whilst

  三苯基硝酮1a和C，C-二苯基-N-甲基硝酮1b在室温下与带有电子吸引基团（即甲酰基，乙酰基，氰基，甲氧羰基，磺酰基和硝基）的单取代烯烃反应，得到两种区域异构体的动力学控制混合物。通常，由于对区域化学的电子控制，所以4-取代的异恶唑烷比5-区域异构体占优势（仅4-硝基异构体由硝基乙烯获得）。由于这些反应易于逆转，因此可以在较高温度下实现热力学控制。在这些后面的条件下，由于5-取代的异恶唑烷在空间上比4-取代的衍生物少拥塞，因此显然是普遍的。估算相对环加成率图1a显示甲酰基（相对比率＝ 1.5）和乙酰基（1.00）的活化作用比氰基（0.18）和甲氧羰基（0.22）的活化作用高约五倍，而硝基的作用显着高。 （1,155）尤其是与磺酰基（0.03）的效果相当低相比。在1a和1b与苯乙烯和1,1-二取代衍生物（例如，甲基丙烯醛）的反应中仅获得5-取代的衍生物，而在相同硝酮与单取代乙炔（例如，甲基）
• New base induced rearrangements of 4-acylisoxazolidines. Anionic reactional cascades from five membered rings to either four membered rings or open chain compounds
  作者：Remo Gandolfi、Anna Gamba、Milena Presutto、Roberta Oberti、Nicola Sardone

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02279-1

  日期：1996.2

  Treatment of 2,3,3-triphenyl-4-formylisoxazolidines with bases triggers an unprecedented anionic reactional cascade which terminates with a 2-iminooxetane derivative. In the case of 2,3,3-triphenyl-4-methoxycarbonyl isoxazolidine the multistep rearrangement gives rise to a derivative of malonic acid.

  用碱处理2,3,3-三苯基-4-甲酰基异恶唑烷会触发前所未有的阴离子反应级联反应，并以2-亚氨基氧杂环丁烷衍生物终止。在2,3,3-三苯基-4-甲氧基羰基异恶唑烷的情况下，多步重排产生丙二酸的衍生物。