3-butyl-2,2-dimethylcyclobutan-1-one | 56798-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-2,2-dimethylcyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-Butyl-2,2-dimethyl-cyclobutanon
• CAS: 56798-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BLGUFOZGIPVOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2,2-dimethylcyclobutan-1-one 、 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)bicyclo[1.1.0]butane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以64%的产率得到cis-3-butyl-1-(3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)bicyclo[1.1.0]butan-1-yl)-2,2-dimethylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3-（芳基磺酰基）双环[1.1.0]丁烷-1-基]烷醇的半松果酚型重排。

  摘要：

  芳基磺酰基双环[1.1.0]丁烷在桥头次甲基上的选择性锂化反应以及加成羰基化合物可生成叔双环丁醇，它们通过酸或卤素介导的半频哪醇重排形成螺环[3.4]辛烷和相关的含杂原子的螺环。通常以高收率和良好的化学选择性，在羰基或芳基砜位置进行进一步的合成转化，可以得到乙缩醛，二氟化物，酰胺和亚甲基环丁烯结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01004
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-丁基环丙烷 、 丙酮 生成 3-butyl-2,2-dimethylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Braun,M. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2368 - 2390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BRAUN M.; DAMMANN R.; SEEBACH D., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 7, 2368-2390
  作者：BRAUN M.、 DAMMANN R.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Semipinacol-Type Rearrangements of [3-(Arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butan-1-yl]alkanols
  作者：Michael J. Kerner、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01004

  日期：2021.5.7

  Selective lithiation of arylsulfonylbicyclo[1.1.0]butanes at the bridgehead methine and addition to carbonyl compounds yield tertiary bicyclobutyl alcohols that form spiro[3.4]octanes and related heteroatom-containing spirocycles via an acid- or halogen-mediated semipinacol rearrangement. Further synthetic transformations at the carbonyl or arylsulfone positions, in general in high yield and good chemoselectivity

  芳基磺酰基双环[1.1.0]丁烷在桥头次甲基上的选择性锂化反应以及加成羰基化合物可生成叔双环丁醇，它们通过酸或卤素介导的半频哪醇重排形成螺环[3.4]辛烷和相关的含杂原子的螺环。通常以高收率和良好的化学选择性，在羰基或芳基砜位置进行进一步的合成转化，可以得到乙缩醛，二氟化物，酰胺和亚甲基环丁烯结构单元。
• Braun,M. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2368 - 2390
  作者：Braun,M. et al.

  DOI：——

  日期：——