(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 370888-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(2-methylprop-2-enyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 370888-63-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: YKMUNWHKLIABCS-GUYIQFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,2-di-O-isopropylidine-3C-(2'-methyl-2'-propenyl)-3-O-methyl-4β-ethenyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Shyamapada; Sinha, Saikat; Ghosh, Subrata, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1057 - 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 、 甲基烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联在糖模板中的降冰片烯衍生物的ROM-RCM串联ROM-RCM合成含中型环的稠环系统

  摘要：

  已经开发了合成包含中等大小环（7-9）的稠合环状系统的通用方法。关键步骤涉及与具有环戊二烯的呋喃糖连接的亲二烯体4a - d的非对映体选择性Diels-Alder反应，以及所得降冰片烯衍生物10a - d和11a - d的开环（ROM）-闭环置换（RCM）。在没有催化剂的情况下，亲二烯体4a - d与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应是通过向不受阻碍的Si中添加二烯而产生的主要产物10a - d-脸。这些亲二烯体的Diels-Alder反应最有趣和新的方面是Re- face的可及性，该表面在路易斯酸催化下被烯基链封闭，仅产生非对映异构体11a - d。从未催化反应到催化反应的面部选择性逆转是史无前例的。观察到的立体化学二分法归因于在螯合物13形成期间烯酮部分沿着连接糖部分的σ键旋转。这使得再在烯酮部分的-面4A - ð畅通无阻。碳环类似物的狄尔斯-阿尔德反应15在路易斯酸催化下，产生了加合物16

  DOI：

  10.1021/jo802077t

文献信息

• Synthesis of Fused Cyclic Systems Containing Medium-Sized Rings through Tandem ROM-RCM of Norbornene Derivatives Embedded in a Carbohydrate Template
  作者：Chanchal K. Malik、Ram Naresh Yadav、Michael G. B. Drew、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo802077t

  日期：2009.3.6

  under Lewis acid catalysis producing the diastereoisomers 11a−d exclusively. The reversal of facial selectivity from an uncatalyzed reaction to a catalyzed one is unprecedented. The observed stereochemical dichotomy is attributed to rotation of the enone moiety along the σ bond linking the sugar moiety during formation of the chelate 13. This makes the Re-face of the enone moiety in 4a−d unhindered

  已经开发了合成包含中等大小环（7-9）的稠合环状系统的通用方法。关键步骤涉及与具有环戊二烯的呋喃糖连接的亲二烯体4a - d的非对映体选择性Diels-Alder反应，以及所得降冰片烯衍生物10a - d和11a - d的开环（ROM）-闭环置换（RCM）。在没有催化剂的情况下，亲二烯体4a - d与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应是通过向不受阻碍的Si中添加二烯而产生的主要产物10a - d-脸。这些亲二烯体的Diels-Alder反应最有趣和新的方面是Re- face的可及性，该表面在路易斯酸催化下被烯基链封闭，仅产生非对映异构体11a - d。从未催化反应到催化反应的面部选择性逆转是史无前例的。观察到的立体化学二分法归因于在螯合物13形成期间烯酮部分沿着连接糖部分的σ键旋转。这使得再在烯酮部分的-面4A - ð畅通无阻。碳环类似物的狄尔斯-阿尔德反应15在路易斯酸催化下，产生了加合物16
• Banerjee, Shyamapada; Sinha, Saikat; Ghosh, Subrata, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1057 - 1061
  作者：Banerjee, Shyamapada、Sinha, Saikat、Ghosh, Subrata

  DOI：——

  日期：——