1-Chloroacetoxypropan-2-one | 129392-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chloroacetoxypropan-2-one
• 英文别名: 2-Oxopropyl 2-chloroacetate
• CAS: 129392-83-2
• 化学式: C₅H₇ClO₃
• mdl: MFCD19235202
• 分子量: 150.562
• InChiKey: BPGQSCPGTCYZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 1-Chloroacetoxypropan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (2Z)-4-(chloroacetoxy)-3-methylbut-2-enoate 、 Methyl (2E)-4-(chloroacetoxy)-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Tanikaga, Rikuhei; Jun, Tuo Xiao; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1185 - 1191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2-chloroacetyl)oxy-(2-oxopropyl)thallanyl] 2-chloroacetate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUNKIN, I. F.;IDELEVICH, A. I.;BUTIN, K. P., METALLOORGAN. XIMIYA, 3,(1990) N, S. 602-608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the mechanism of carboxylate elimination from carbohydrate monoester-derived radicals
  作者：Julia A. Turner、Hendrik Zipse、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/d4ob00241e

  日期：2024.4.24

  computational study of the mechanism of hydrogen atom transfer-induced carboxylate elimination from monoacylated 1,2-diol groups in pyranosides is presented. A comprehensive analysis of the 1,2-migration, elimination and fragmentation pathways reveals that concerted elimination via a 7-membered, hydrogen-bonded transition state is favored. Relative rates of elimination inferred from an intramolecular competition

  提出了氢原子转移诱导吡喃糖苷中单酰化 1,2-二醇基团消除羧酸根机理的计算研究。对 1,2-迁移、消除和断裂途径的综合分析表明，通过7 元氢键过渡态的协同消除是有利的。从分子内竞争实验推断出的相对消除率与计算得到的趋势一致。
• GUNKIN, I. F.;IDELEVICH, A. I.;BUTIN, K. P., METALLOORGAN. XIMIYA, 3,(1990) N, S. 602-608
  作者：GUNKIN, I. F.、IDELEVICH, A. I.、BUTIN, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;JUN, TUO XIAO;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1185-1191
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、JUN, TUO XIAO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Tanikaga, Rikuhei; Jun, Tuo Xiao; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1185 - 1191
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Jun, Tuo Xiao、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——