6-氯-3-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪-2-胺 | 1111638-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-3-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪-2-胺
• 英文名称: 6-chloro-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-3-(2-trimethylsilylethynyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 1111638-09-5
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃Si
• 分子量: 225.753
• InChiKey: DIYZGTVOCUAYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪-2-胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-chloro-5-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF JAK

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中变量m、n、p、q、Q、r、R、R′、X、X′、Y、Z1、Z2和Z3如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。

  公开号：

  US20110059118A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-6-氯吡嗪 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6-氯-3-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中有用。

  公开号：

  WO2016203404A1

文献信息

• Optimization of Fused Bicyclic Allosteric SHP2 Inhibitors
  作者：Jeffrey T. Bagdanoff、Zhouliang Chen、Michael Acker、Ying-Nan Chen、Homan Chan、Michael Dore、Brant Firestone、Michelle Fodor、Jorge Fortanet、Murphy Hentemann、Mitsunori Kato、Robert Koenig、Laura R. LaBonte、Shumei Liu、Movarid Mohseni、Rukundo Ntaganda、Patrick Sarver、Troy Smith、Martin Sendzik、Travis Stams、Stan Spence、Christopher Towler、Hongyun Wang、Ping Wang、Sarah L. Williams、Matthew J. LaMarche

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01725

  日期：2019.2.28

  SHP099 (2), which binds to a tunnel-like allosteric binding site. To broaden our approach to allosteric inhibition of SHP2, we conducted additional hit finding, evaluation, and structure-based scaffold morphing. These studies, reported here in the first of two papers, led to the identification of multiple 5,6-fused bicyclic scaffolds that bind to the same allosteric tunnel as 2. We demonstrate the structural

  SHP2是一种有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）途径中的非受体蛋白酪氨酸磷酸酶，控制细胞的生长，分化和致癌性转化。SHP2还参与控制免疫监视的程序性细胞死亡途径（PD-1 / PD-L1）。SHP2的小分子抑制作用已得到广泛研究，包括我们先前描述的SHP099（2）的报告，该SHP099与隧道状变构结合位点结合。为了扩展我们对SHP2的变构抑制的方法，我们进行了其他命中发现，评估和基于结构的支架变形。这些研究在两篇论文的第一篇中进行了报道，从而鉴定出了多个5,6-融合的双环支架，它们与2结合在同一个变构通道上。我们证明了隧道药效团允许的结构多样性，并最终鉴定了可调节体内MAPK信号传导的吡唑并吡喃二酮（例如SHP389，1）。这些研究还为进一步的支架变形和优化提供了基础，在以下手稿中进行了详细介绍。
• [EN] CONDENSED AZAHETEROARYL COMPOUNDS HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY AGAINST TUBERCULOSIS BACTERIA<br/>[FR] COMPOSÉS AZAHÉTÉROARYLES CONDENSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE CONTRE LES BACTÉRIES DE LA TUBERCULOSE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2019239382A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Present invention relates to novel compound of general formula (I), their enantiomers, their diastereomers, their pharmaceutically accepted salts, or pro-drugs thereof, which are useful for the treatment of bacterial infection. The compounds of general formula (I) exhibit DprE1 enzyme inhibitory activity.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，它们的对映体、非对映体、药学上可接受的盐或其前药，适用于治疗细菌感染。一般式（I）的化合物表现出DprE1酶抑制活性。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS RAF INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009016460A8

  公开（公告）日：2009-10-15
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF SHP2<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016203404A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I. The compounds are inhibitors of the Src Homolgy-2 phosphatase (SHP2) and thus useful in the treatment of Noonan Syndrome, Leopard Syndrome and cancer.

  本发明涉及式I的化合物。这些化合物是Src同源-2磷酸酶（SHP2）的抑制剂，因此在努南综合征、豹纹综合征和癌症的治疗中有用。
• INHIBITORS OF JAK
  申请人：de Vicente Fidalgo Javier

  公开号：US20110059118A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to the use of novel compounds of Formula I, wherein the variables m, n, p, q, Q, r, R, R′, X, X′, Y, Z 1 , Z 2 , and Z 3 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中变量m、n、p、q、Q、r、R、R′、X、X′、Y、Z1、Z2和Z3如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。